2-acetyl-5-methoxyphenyl (E)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-methoxyphenyl (E)-3-phenylacrylate
• 英文别名: 2-acetyl-5-methoxyphenylcinnamate；trans-cinnamic acid-(5-methoxy-2-acetyl-phenyl ester)；trans-Zimtsaeure-(5-methoxy-2-acetyl-phenylester)；(2-acetyl-5-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LOJQXKHHWUOMJX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methoxyphenyl (E)-3-phenylacrylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(2-phenylethenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  279.萘系列的色酮。第三部分 在室温下快速定量转化邻位芳酰氧基乙酮为邻位羟基二酰基甲烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001499
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-acetyl-5-methoxyphenyl (E)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Efficient Syntheses of New Polyhydroxylated 2,3-Diaryl-9<i>H</i>-xanthen-9-ones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900026

  日期：2009.6

  between 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one and benzaldehydes, or through Baker–Venkataraman rearrangements of 2-acetylphenyl cinnamates, followed by one-pot bromination/cyclisation with phenyltrimethylammonium tribromide. The 2,3-diaryl-9H-xanthene-9-ones were obtained in one-pot transformations involving Heck reactions between (E)-3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones and styrenes, followed by electrocyclisation

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过
• 279. Chromones of the naphthalene series. Part III. Rapid quantitative transformation at room temperature of o-aroyloxyacetoarones into o-hydroxydiaroylmethanes
  作者：V. V. Ullal、R. C. Shah、T. S. Wheeler

  DOI：10.1039/jr9400001499

  日期：——
• One-Pot Green Synthesis of 2-Hydroxybenzoyl(cinnamoyl)methanes and 2-Styrylchromones Using Dual-Frequency Ultrasonication
  作者：N. Vashisth、S. P. Sharma、S. Kumar、Aruna

  DOI：10.1134/s1070428020120155

  日期：2020.12