2-(2-aminothiazol-5-yl)-5-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-5-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-5-methoxyphenol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03475947
• 分子量: 222.268
• InChiKey: CYMNSEWJAXMDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-5-yl)-5-methoxyphenol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)thiazol-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of LPS-Induced Acute Lung Injury Attenuation in Rats by Aminothiazole-Paeonol Derivatives

  摘要：

  芍药苷是牡丹树皮中一种关键的酚类化合物，传统中医用其改善炎症。在这项研究中，合成了一系列氨基噻唑-芍药苷衍生物（APDs），并进行了细胞初步评估，随后在动物中进行了验证。通过量化LPS激活的A549细胞（肺上皮腺癌细胞系）培养基中的单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）和白细胞介素-6（IL-6），以研究APDs的抗炎能力。针对急性肺损伤（ALI）模型大鼠的实验，通过观察支气管肺泡灌洗液（BALF）中的细胞总数、蛋白质含量、MCP-1和IL-6来验证APDs的治疗效果。随后对肺组织进行了组织病理学检查以验证APDs的效果。在这些化合物中，2-(2-氨基噻唑-4-基)-5-美氧基苯酚（4）的活性最强，与其他化合物及地塞米松相比，显示出对MCP-1/IL-6的抑制作用相当及对中性粒细胞浸润和肺部蛋白渗出物的优越清除效果。本研究通过细胞基础筛选与动物基础验证的结合，展示了评估APDs的综合策略。为了满足治疗急性肺损伤（ALI）和急性呼吸窘迫综合症（ARDS）的未满足需求，本研究引入的APDs可能成为开发高效抗炎药物的有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22101605
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 硫脲 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-aminothiazol-5-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑-Pa药酚衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价。

  摘要：

  在这项研究中，使用1 H-NMR，（13）C-NMR，IR，质谱和高效液相色谱法合成并表征了新型氨基噻唑-丹皮酚衍生物。根据所有新合成的化合物对七种癌细胞系的抗癌作用进行评估。实验结果表明，这些化合物对人胃腺癌（AGS细胞）和人大肠腺癌（HT-29细胞）具有很高的抗癌潜力。在这些化合物中，N- [4-（2-羟基-4-甲氧基苯基）噻唑-2-基] -4-甲氧基苯磺酰胺（13c）的抑制作用最强，对AGS的IC50值为4.0 µM，对AGS的IC50值为4.4 µM。 HT-29细胞和HeLa细胞5.8 µM。第二种有效化合物是4-氟-N- [4-（2-羟基-4-甲氧基苯基）噻唑-2-基]苯磺酰胺（13d），IC50值为7.2，对于AGS，HT-29和HeLa细胞，分别为11.2和13.8 µM。这些化合物优于5-氟尿嘧啶（5-FU），对AGS和HT-29人癌细胞系具有相对较高的效力，并且对成纤维

  DOI：

  10.3390/molecules21020145