trans-2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-N-(2-hydroxycyclohexyl)pyrazole；(1R,2R)-2-pyrazol-1-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DZHXIEMTUWOOQK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohexanol 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal and nonsteroidal vicinal heterocyclic alcohols, N-(1-cycloalkenyl)heterocycles and their antibacterial studies

  摘要：

  A solvent free steroidal and nonsteroidal epoxide ring opening reaction by nitrogen containing heterocycles under microwave irradiation is described. Some of the epoxide ring opening compounds were converted to their corresponding N-(1-cycloalkenyl)heterocycles via an acid catalyzed dehydration reaction. The antimicrobial activities of the epoxide ring opening compounds and N-(1-cycloalkenyl)heterocyclic compounds were tested by agar diffusion assay. Compounds 6, 9-12, 24 and 27 showed moderate inhibition against the growth of pathogenic bacteria Escherichia coli, Pseudomonas syringae, Bacillus subtilis, Proteus vulgaris and Staphylococcus aureus. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 氧化环己烯 反应 5.0h， 以80%的产率得到trans-2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B催化反式-2-（1-吡唑基）环己-1-醇的动力学拆分

  摘要：

  环氧环己烷与吡唑的反应以高收率得到反式-2-（1-吡唑基）环己基-1-olrac-1 。Rac-1通过牢固的分子间H键连接一个（1R，2R）-和一个（1S，2S）-对映体形成固态二聚体。在南极假丝酵母酵母的固定化脂肪酶B存在下，rac-1被异丙烯基乙酸酯作为酰化剂对映选择性地被酰化。反应混合物的结晶产生对映体纯的（1S，2S）-1，其在固态下形成螺旋结构。通过用5-氧代-（2R）-（三氯甲基）-1,3-二氧戊环-（4S）-乙酰氯3酯化产物的X射线结构分析检查了该醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00205-4

文献信息

• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• Efficient solvent-free aminolysis of epoxides under (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O catalysis
  作者：Hong-Fei Lu、Lei-Lei Sun、Wen-Jun Le、Fei-Fei Yang、Jun-Tao Zhou、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.079

  日期：2012.8

  An efficient and rapid procedure for ring opening of various epoxides with aromatic, aliphatic and heterocyclic amines is developed at room temperature under solvent-free conditions in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without losing of its activity.

  在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl·H 2 O存在下，在室温下在无溶剂的条件下，开发了一种高效快速的方法，可用于芳族，脂族和杂环胺的各种环氧化物的开环。（1摩尔％）。该催化剂可以重复使用几次而不会失去其活性。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Reactions of Epoxide with Nitrogen Heterocycles Under Solvent-Free Condition
  作者：Sanzhong Luo、Baolian Zhang、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1081/scc-120022472

  日期：2003.9.1

  Abstract Ytterbium triflate was found to effectively catalyze the reaction of epoxides with nitrogen heterocycles. The reactions afforded hydroxyl alkylated products in high yields.

  摘要 三氟甲磺酸镱能有效催化环氧化物与氮杂环的反应。该反应以高产率提供羟基烷基化产物。
• Cycloalkanes as ligand backbones part 5 [1] coordination chemistry of trans-2-pyrazol-1-ylcyclohexan-1-ol and derivatives: synthesis, spectroscopic features and solid state structures of first and second row transition metal complexes
  作者：M. Barz、E. Herdtweck、W.R. Thiel

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00499-3

  日期：1998.1

  Abstract The synthesis and spectroscopic and structure chemical properties of complexes with the ligands trans-2-pyrazol-1-ylcyclohexan-1-ol (1), cis-(1-amino)(2-pyrazol-1-yl)cyclohexane (2) and 2-pyrazol-1-ylcyclohexanonoxime (4) coordinated to a variety of first and second row transition metals are described. These new systems bear cycloalkane backbones, which give rise to rigid ligand arrangements

  摘要具有反式-2-吡唑-1-基环己-1-醇（1），顺式（1-氨基）（2-吡唑-1-基）环己烷（2）的配合物的合成，光谱和结构化学性质）和与各种第一和第二行过渡金属配位的2-吡唑-1-基环己酮肟（4）。这些新系统带有环烷烃骨架，从而在金属中心形成刚性配体。铜（II）配合物CuCl2（1）2·（H2O）2（5e）和[Cu（1）2]（CuCl4）（5f）的X射线晶体学研究证明了配体1与配体1的两种不同对映体之间的配位一个铜中心。由于其d9构型，两个八面体配位的金属中心均显示出典型的Jahn-Teller变形，其中氯配体的键合松散或桥连的CuCl42-阴离子占据了顶端位置。