(2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexane hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexane hydrazide
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanehydrazide
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 210.187
• InChiKey: DSSOAANULUSBGQ-NRXMZTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexane hydrazide 、 盐酸多柔比星 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-N'-(1-(4-(((2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)-2-hydroxyethylidene)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种由两亲性靶向配体-化学疗法药物偶联物组成的小分子纳米药物，用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  靶向药物递送是用于癌症治疗的广泛适用的方法。然而，基于纳米载体的靶向递送系统存在批次间差异，质量问题和与载体相关的毒性问题。因此，开发具有纳米级特征的无载体靶向递送系统是非常有吸引力的。在此构建了由靶向配体和化疗药物组成的新型靶向小分子纳米药物自递送系统，该系统结合了小分子和纳米组件的优势，显示出优异的靶向能力和长循环时间，结构明确，高载药率和按需药物释放行为。作为概念验证，分别选择了乳糖（Lac）和阿霉素（DOX）作为靶向配体和化疗药物。Lac和DOX通过pH响应基团缀合。由于其固有的两亲性，Lac-DOX共轭物可在水中自组装成纳米颗粒。体外和体内试验均表明，Lac-DOX纳米颗粒表现出增强的抗癌活性和较弱的副作用。这种新颖的主动靶向纳米药物递送系统在癌症治疗中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2016.03.037
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexane hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种由两亲性靶向配体-化学疗法药物偶联物组成的小分子纳米药物，用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  靶向药物递送是用于癌症治疗的广泛适用的方法。然而，基于纳米载体的靶向递送系统存在批次间差异，质量问题和与载体相关的毒性问题。因此，开发具有纳米级特征的无载体靶向递送系统是非常有吸引力的。在此构建了由靶向配体和化疗药物组成的新型靶向小分子纳米药物自递送系统，该系统结合了小分子和纳米组件的优势，显示出优异的靶向能力和长循环时间，结构明确，高载药率和按需药物释放行为。作为概念验证，分别选择了乳糖（Lac）和阿霉素（DOX）作为靶向配体和化疗药物。Lac和DOX通过pH响应基团缀合。由于其固有的两亲性，Lac-DOX共轭物可在水中自组装成纳米颗粒。体外和体内试验均表明，Lac-DOX纳米颗粒表现出增强的抗癌活性和较弱的副作用。这种新颖的主动靶向纳米药物递送系统在癌症治疗中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2016.03.037

文献信息

• A small molecule nanodrug consisting of amphiphilic targeting ligand–chemotherapy drug conjugate for targeted cancer therapy
  作者：Quanbing Mou、Yuan Ma、Xinyuan Zhu、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.jconrel.2016.03.037

  日期：2016.5

  drug, respectively. Lac and DOX were conjugated through a pH-responsive hydrazone group. For its intrinsic amphiphilic property, Lac-DOX conjugate could self-assemble into nanoparticles in water. Both in vitro and in vivo assays indicated that Lac-DOX nanoparticles exhibited enhanced anticancer activity and weak side effects. This novel active targeting nanodrug delivery system shows great potential

  靶向药物递送是用于癌症治疗的广泛适用的方法。然而，基于纳米载体的靶向递送系统存在批次间差异，质量问题和与载体相关的毒性问题。因此，开发具有纳米级特征的无载体靶向递送系统是非常有吸引力的。在此构建了由靶向配体和化疗药物组成的新型靶向小分子纳米药物自递送系统，该系统结合了小分子和纳米组件的优势，显示出优异的靶向能力和长循环时间，结构明确，高载药率和按需药物释放行为。作为概念验证，分别选择了乳糖（Lac）和阿霉素（DOX）作为靶向配体和化疗药物。Lac和DOX通过pH响应基团缀合。由于其固有的两亲性，Lac-DOX共轭物可在水中自组装成纳米颗粒。体外和体内试验均表明，Lac-DOX纳米颗粒表现出增强的抗癌活性和较弱的副作用。这种新颖的主动靶向纳米药物递送系统在癌症治疗中显示出巨大的潜力。