1-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: VPSUUDIXTBDYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONE LINKERS
  [FR] COUPLEURS AU SULFONE

  摘要：

  研究描述了将药物与各种载体耦合的砜键连接剂。这些连接剂允许药物以受控方式随时间释放。释放是通过β-消除而发生的，并不需要酶解。还描述了连接剂与药物和大分子的产物以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2013036857A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Nitrophenyl)-2-phenylsulfanylethanone 在 过氧乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.37 g的产率得到1-(3-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONE LINKERS
  [FR] COUPLEURS AU SULFONE

  摘要：

  研究描述了将药物与各种载体耦合的砜键连接剂。这些连接剂允许药物以受控方式随时间释放。释放是通过β-消除而发生的，并不需要酶解。还描述了连接剂与药物和大分子的产物以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2013036857A1

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Manganese(III) Acetate-mediated Oxidative Cyclization of a-Methylstyrene and trans-Stilbene with b-Ketosulfones
  作者：Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Clémence Tabelé、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18044293

  日期：——

  oxidative cyclization mediated by Mn(OAc)3. Dihydrofurans 6–10 were obtained in moderate to good yields starting from 1,1-disubstituted alkenes. Dihydrofurans 11–15 were synthesized in moderate yields and unexpected cyclopropanes 16–19 were obtained in low yields starting from 1,2-disubstituted alkenes. This protocol offers access to various dihydrofurans which could be tested for their antiparasitic

  使用方便的微波辐射协议以良好的收率合成 β-酮砜 1-5。这些砜通过由 Mn(OAc)3 介导的自由基氧化环化与烯烃反应。从 1,1-二取代烯烃开始，以中等至良好的产率获得了二氢呋喃 6-10。二氢呋喃 11-15 以中等产率合成，而意想不到的环丙烷 16-19 从 1,2-二取代烯烃开始以低产率获得。该协议提供了对各种二氢呋喃的访问，这些二氢呋喃可以测试其抗寄生虫潜力。
• Dual Secondary Amine/N-Heterocyclic Carbene Catalysis in the Asymmetric Michael/Cross-Benzoin Cascade Reaction of β-Oxo Sulfones with Enals
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、He Huang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.201100690

  日期：2011.8

  Polyfuncionalized cyclopentanones with three contiguous stereogenic centers were formed in good to excellent yields and stereoselectivities by utilizing a secondary amine/N-heterocyclic carbene catalytic system in the reaction of β-oxo sulfones with unsaturated aldehydes. In addition, the influence of the catalysts on the diastereoselectivity of the final product was studied by 1H NMR spectroscopy

  通过在β-氧代砜与不饱和醛的反应中利用仲胺/N-杂环卡宾催化体系，以良好至极好的收率和立体选择性形成具有三个连续立体中心的多官能化环戊酮。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了催化剂对最终产物的非对映选择性的影响。
• Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of β-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants
  作者：Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201900258

  日期：2019.7.14

  The selectivity of sulfonylation of β‐keto esters with sodium sulfinates under the action of iron(III) can be regulated by the solvent nature and reaction temperature. As a result, α‐sulfonyl β‐keto esters or α‐sulfonyl esters can be selectively obtained. Application of β‐diketones as starting materials gives only α‐sulfonyl ketones.

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。
• Synthesis of<i>β</i>-Ketosulfone Derivatives As New Non-Cytotoxic Urease Inhibitors<i>In Vitro</i>
  作者：Sarosh Iqbal、Ajmal Khan、Rashid Nazir、Shumaila Kiran、Shahnaz Perveen、Khalid M. Khan、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406415666190415163309

  日期：2020.2.20

  Peptic ulcer and urolithiasis are largely due to infection caused by ureaseproducing bacteria. Therefore, the discovery of urease inhibitors is an important area of medicinal chemistry research. Objective: The main aim of the work was to identify novel urease inhibitors with no cytotoxicity. Methods: During the current study, a series of β-ketosulfones 1-26 was synthesized in two steps and evaluated

  背景：消化性溃疡和尿石症主要是由产生脲酶的细菌引起的感染引起的。因此，脲酶抑制剂的发现是药物化学研究的重要领域。 目的：这项工作的主要目的是鉴定没有细胞毒性的新型脲​​酶抑制剂。 方法：在本研究中，分两步合成了一系列β-酮砜1-26，并对其体外尿素酶抑制潜力进行了评估。 结果：在二十六个化合物中，有十七个化合物显示出良好到显着的脲酶抑制活性，与标准硫脲相比，IC50值在49.93-351.46 µM之间（IC50 = 21±0.11 µM）。此外，发现所有化合物均对正常的3T3细胞系无细胞毒性。 结论：本研究已确定β-酮砜为新型且无细胞毒性的脲酶抑制剂。