1-(4-bromophenyl)-4-(3-nitrophenyl)butane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-(3-nitrophenyl)butane-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: GTFWVICYCJXSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-(3-nitrophenyl)butane-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[4-[5-(4-bromophenyl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]phenyl]-3-(dimethylamino)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。

  公开号：

  WO2018197714A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 ZnCl₂*Et₃N*t-BuOH 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以64%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4-(3-nitrophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  One Step Preparation of 1,4-Diketones from Methyl Ketones and α-Bromomethyl Ketones in the Presence of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a Condensation Agent

  摘要：

  在 ZnCl2 - t-BuOH - Et2NR 作为缩合剂的作用下，以甲基酮和δ-溴甲基酮为原料一步制备出了 1,4-二酮，收率从中等到较高。该反应的机理途径是通过酮的醛醇缩合，然后是醛醇产物的 1,3-脱溴反应和活化环丙基中间体的裂解反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6418

文献信息

• Pyrrole derivatives as PLK1 inhibitors
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LIMITED

  公开号：US11208405B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof, wherein: Z is a 5-membered heteroaryl ring containing one or two nitrogen ring members and optionally one further heteroatom ring member selected from N and O; ring X is a benzene or pyridine ring; ring Y is a benzene, pyridine, thiophene or furan ring; Ar1 is an optionally substituted benzene, pyridine, thiophene or furan ring; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; R1 is selected from various substituents: R2 is selected from hydrogen and a C1-4 hydrocarbon group; R3 is selected from hydrogen and a C1-4 hydrocarbon group; R4 is selected from various substituents; R5 is selected from various substituents; Ar2 is an optionally substituted phenyl, pyridyl or pyridone group; R6 is a group Q1-Ra—Rb; Q1 is absent or is a C1-3 saturated hydrocarbon linker; Ra is selected from O; C(O); C(O)O; CONRc; N(Rc)CO; N(Rc)CONRc, NRc; and SO2NRc; Rb is selected from hydrogen and various substituents; and R7 is selected from R4. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  本发明提供了式 (3) 的化合物： 或其药学上可接受的盐或同系物，其中 Z 是一个 5 元杂芳基环，含有一个或两个氮环成员，可选地还含有一个选自 N 和 O 的杂原子环成员； 环 X 是苯环或吡啶环； 环 Y 是苯、吡啶、噻吩或呋喃环； Ar1 是任选取代的苯、吡啶、噻吩或呋喃环； m 为 0、1 或 2； n 为 0、1 或 2； R1 选自各种取代基： R2 选自氢和 C1-4 烃基； R3 选自氢和 C1-4 烃基； R4 选自各种取代基； R5 选自各种取代基； Ar2 是任选取代的苯基、吡啶基或吡啶酮基团； R6 是 Q1-Ra-Rb 基团； Q1 不存在或为 C1-3 饱和烃连接体； Ra 选自 O、C(O)、C(O)O、CONRc、N(Rc)CO、N(Rc)CONRc、NRc 和 SO2NRc； Rb 选自氢和各种取代基； R7 选自 R4。 这些化合物可用于治疗癌症。
• PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS
  申请人：Sentinel Oncology Limited

  公开号：EP3615525A1

  公开（公告）日：2020-03-04
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018197714A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• One Step Preparation of 1,4-Diketones from Methyl Ketones and α-Bromomethyl Ketones in the Presence of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a Condensation Agent
  作者：Natali M. Nevar、Alexander V. Kel'in †、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2000-6418

  日期：——

  1,4-Diketones have been prepared in one step from methyl ketones and α-bromomethyl ketones under the action of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a condensation agent with moderate to high yields. The mechanistic pathway of the reaction is proposed to go through aldol condensation of ketones followed by 1,3-dehydrobromination of aldol products and cleavage of activated cyclopropyl intermediates.

  在 ZnCl2 - t-BuOH - Et2NR 作为缩合剂的作用下，以甲基酮和δ-溴甲基酮为原料一步制备出了 1,4-二酮，收率从中等到较高。该反应的机理途径是通过酮的醛醇缩合，然后是醛醇产物的 1,3-脱溴反应和活化环丙基中间体的裂解反应。