2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 358.334
• InChiKey: FHQJHJAJBRAPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-2-(((E)-2-(2-nitrophenyl)-2-(((E)-piperidin-1-ylmethylene)hydrazono)ethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134774

文献信息

• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6