2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 358.334
• InChiKey: FHQJHJAJBRAPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-2-(((E)-2-(2-nitrophenyl)-2-(((E)-piperidin-1-ylmethylene)hydrazono)ethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到2-((5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134774

文献信息

• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of benzimidazole derivatives as α-glucosidase inhibitors and anti-diabetes candidates
  作者：Shawkat Hayat、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Ikram Ullah、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Fahad Khan、Muhammad Saleem Khan、Syed Adnan Ali Shah、Abdul Wadood、Muhammad Sajid、Ashraf N. Abdalla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134774

  日期：2023.3

  α-glucosidase inhibitors used for controlling diabetes mellitus. Unfortunately, these distinguished and clinically used inhibitors have also numerous side effects. Subsequently, there is still a need to develop safer therapy. Despite a broad spectrum of the biological importance of benzimidazole, it is occasionally evaluated for α-glucosidase activity. The current study deals with the synthesis and biological

  伏格列波糖和阿卡波糖是用于控制糖尿病的杰出 α-葡萄糖苷酶抑制剂。不幸的是，这些杰出的和临床使用的抑制剂也有许多副作用。随后，仍然需要开发更安全的疗法。尽管苯并咪唑具有广泛的生物学重要性，但偶尔会评估其 α-葡萄糖苷酶活性。目前的研究涉及苯并咪唑衍生物 (1-17) 的合成和生物筛选，以了解其 α-葡萄糖苷酶抑制活性。与标准药物阿卡波糖 (IC50 =38.60 ± 0.20 μ M)相比，所有衍生物均显示出极佳至良好的抑制潜力，IC50 值为 3.40 ± 0.10 至 36.90 ± 0.90 μ M。该系列中，衍生品17是IC最强的50值 3.40 ±0.10 μ M 和所有其他衍生物 11、10、12、4、8、3、15、9、14、2、5、13、6、16 和 1 显示 IC 50值 5.10 ± 0.20、6.2 ± 0.20 , 9.30 ± 0.30, 16.50 ± 0.40,
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and Molecular Modeling of Benzimidazole-Based Pyrrole/Piperidine Hybrids Derivatives as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Sundas Tariq、Fazal Rahim、Hayat Ullah、Maliha Sarfraz、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Misbah Ullah Khan、Wajid Rehman、Amjad Hussain、Mashooq Ahmad Bhat、Muhammad Kamran Farooqi、Syed Adnan Ali Shah、Naveed Iqbal

  DOI：10.3390/ph17040410

  日期：——

  Benzimidazole-based pyrrole/piperidine analogs (1–26) were synthesized and then screened for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase activities. All the analogs showed good to moderate cholinesterase activities. Synthesized compounds (1–13) were screened in cholinesterase enzyme inhibition assays and showed AChE activities in the range of IC50 = 19.44 ± 0.60 µM to 36.05 ± 0.4 µM against

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane