5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid
• 英文别名: 1,1'-butadiynebenzene-3,3',5,5'-tetracarboxylic acid；5,5'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)diisophthalic acid；H4BBTC；1,4-bis(3,5-dicarboxylphenyl)-1,3-butadiyne；5,5'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid；5-[4-(3,5-dicarboxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₀O₈
• 分子量: 378.295
• InChiKey: YTPCJSUUMXVMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid 、 samarium(III) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到[Sm₂(BBTC)_1.5(DMF)₄]*2DMF*4H₂O
  参考文献：
  名称：

  由共轭的1、1'-丁二炔苯-3、3'，5、5'-四羧酸酯配体构成的合成，结构，颜色可调和发射白光的镧系金属-有机骨架材料

  摘要：

  一系列新颖的镧系金属有机骨架，即[Ln2（BBTC）1.5（DMF）4] [圆形子弹，填充] 2DMF [圆形子弹，填充] 4H2O [BBTC4- = 1，1'-丁二炔-3， 3'，5，5'-四羧酸盐，Ln = Sm（1），Eu（2），Gd（3），Tb（4），Dy（5），Er（6）...

  DOI：

  10.1039/c6ra22001k
• 作为产物：
  描述：

  5-碘间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  由一种新的类构造四羧酸结构单元形成的不寻常的混合溶剂超分子晶体骨架

  摘要：

  使用乙炔封闭/去封闭和偶联技术合成了一种新的类似构造的四羧酸化合物 1，其特征是两个间苯二甲酸基团连接到刚性 1,3-丁二炔间隔单元的两端。从 DMSO-氯仿溶液中结晶 1 导致形成一种不寻常的混合溶剂结晶骨架结构 1a，其中含有 DMSO 和氯仿作为化学计量比为 1:2:1 的二级和三级组分。1a 的 X 射线晶体结构显示出有趣的堆叠模式和氢键的 3D 网络结构，其中两种溶剂种类涉及不同的行为模式。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.527979

文献信息

• METHOD OF PRODUCING ETHYNYL COMPOUND, METHOD OF HANDLING ETHYNYL COMPOUND, AND METHOD OF USING ASCORBIC ACID OR SALT THEREOF
  申请人：Urazoe Daisuke

  公开号：US20080287705A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A method of producing a first ethynyl compound represented by the following formula (1), the method including reacting a second ethynyl compound represented by the following formula (2) in a liquid phase in the presence of a reducing agent to obtain the first ethynyl compound, wherein Q 1 represents an organic group; R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group; and R 1 and R 2 may be bonded to each other.

  生产第一乙炔化合物的方法如下：在液相中，在还原剂的存在下，将以下式（2）所代表的第二乙炔化合物与反应，从而得到第一乙炔化合物，其中Q1代表一个有机基团；R1和R2各自独立地代表氢原子或碳氢基团；R1和R2可以彼此相互连接。
• New europium coordination polymers with efficient energy transfer from conjugated tetracarboxylate ligands to Eu3+ ion: syntheses, structures, luminescence and magnetic properties
  作者：Li-Feng Wang、Ling-Chen Kang、Wen-Wei Zhang、Fang-Ming Wang、Xiao-Ming Ren、Qing-Jin Meng

  DOI：10.1039/c1dt10693g

  日期：——

  Two novel lanthanide coordination polymers, [Eu2(EBTC)(DMF)5(NO3)2]·DMF (1) and [Eu2(BBTC)1.5(CH3OH)2(H2O)2]·7DMF·HNO3 (2) (EBTC4− = 1,1′-ethynebenzene-3,3′,5,5′-tetracarboxylate; BBTC4− = 1,1′-butadiynebenzene-3,3′,5,5′-tetracarboxylate), were successfully synthesized from conjugated ligands of EBTC4− and BBTC4−. Although the two tetracarboxylate ligands have similar structures, their different rigidity/flexibility results in quite different networks upon complexation. Complex 1 has a two-dimensional (2-D) layered structure with two crystallographically independent Eu3+ ions, one in a distorted monocapped square-antiprism and the other in a distorted square-antiprism coordination geometry. Complex 2 exhibits a three-dimensional (3-D) porous framework, with one type of Eu3+ in a distorted square-antiprism and the other in a trigondodecahedron environment. Both 1 and 2 emit the intensely red characteristic luminescence of Eu3+ ion at room temperature, with a long lifetime of up to 1.3 and 0.7 ms, respectively, during which the ligand emission of EBTC4−/BBTC4− was quenched by the Eu3+ ion, indicating the existence of efficient energy transfer between the conjugated ligand of EBTC4−/BBTC4− and the Eu3+ ion. Thus, both EBTC4− and BBTC4− are ideal ligands with an “antenna” effect for the Eu3+ ion. The two complexes show the single-ion magnetic behaviors of Eu3+ with strong spin–orbit coupling interactions even if there are shorter distances (5.714 Å for 1versus 4.275 and 5.360 Å for 2) between the neighboring Eu3+ ions connected by oxygen atoms of the tetracarboxylates.

  两种新型镧系元素配位聚合物，[Eu2(EBTC)(DMF)5(NO3)2]-DMF (1)和[Eu2(BBTC)1.5(CH3OH)2(H2O)2]-7DMF-HNO3（2）（EBTC4- = 1,1′-乙基苯-3,3′,5,5′-四甲酸酯；成功合成了 EBTC4- 和 BBTC4- 的共轭配体。尽管这两种四羧酸配体具有相似的结构，但由于它们的刚性/柔性不同，在络合时会形成截然不同的网络。络合物 1 具有二维（2-D）层状结构，其中有两个在晶体学上独立的 Eu3+ 离子，一个呈扭曲的单帽方倒棱配位几何形状，另一个呈扭曲的方倒棱配位几何形状。配合物 2 显示出三维（3-D）多孔框架，其中一种 Eu3+ 位于扭曲的方倒棱中，另一种位于三十二面体环境中。1 和 2 在室温下都能发出 Eu3+ 离子的强烈红色特征发光，寿命分别长达 1.3 毫秒和 0.7 毫秒，在此期间，EBTC4-/BBTC4- 的配体发光被 Eu3+ 离子淬灭，这表明 EBTC4-/BBTC4- 的共轭配体与 Eu3+ 离子之间存在有效的能量转移。因此，EBTC4- 和 BBTC4- 都是理想的配体，对 Eu3+ 离子具有 "天线 "效应。即使四羧酸氧原子连接的相邻 Eu3+ 离子之间的距离较短（1 为 5.714 Å，2 为 4.275 Å 和 5.360 Å），这两种配合物也能显示出 Eu3+ 的单离子磁性行为，并具有很强的自旋轨道耦合相互作用。
• Tailoring the pore geometry and chemistry in microporous metal–organic frameworks for high methane storage working capacity
  作者：Kai Shao、Jiyan Pei、Jia-Xin Wang、Yu Yang、Yuanjing Cui、Wei Zhou、Taner Yildirim、Bin Li、Banglin Chen、Guodong Qian

  DOI：10.1039/c9cc06239d

  日期：——

  realized that tailoring the pore size/geometry and chemistry, by virtue of alkynyl or naphthalene replacing phenyl within a series of isomorphic MOFs, can optimize methane storage working capacities, affording an exceptionally high working capacity of 203 cm3 (STP) cm−3 at 298 K and 5–80 bar.

  我们意识到，通过在一系列同构 MOF 中用炔基或萘取代苯基来调整孔径/几何形状和化学性质，可以优化甲烷存储工作容量，提供 203 cm 3 (STP) cm -3的极高工作容量在 298 K 和 5–80 bar 下。
• Synthesis and structure of color tunable and white-light emitting lanthanide metal–organic framework materials constructed from conjugated 1,1′-butadiynebenzene-3,3′,5,5′-tetracarboxylate ligand
  作者：Jiewei Rong、Wenwei Zhang、Junfeng Bai

  DOI：10.1039/c6ra22001k

  日期：——

  of novel lanthanide metal-organic frameworks, namely [Ln2(BBTC)1.5(DMF)4][round bullet, filled]2DMF[round bullet, filled]4H2O [BBTC4- = 1, 1'-butadiynebenzene-3, 3', 5, 5'-tetracarboxylate, Ln = Sm (1), Eu (2), Gd (3), Tb (4), Dy (5), Er (6)...

  一系列新颖的镧系金属有机骨架，即[Ln2（BBTC）1.5（DMF）4] [圆形子弹，填充] 2DMF [圆形子弹，填充] 4H2O [BBTC4- = 1，1'-丁二炔-3， 3'，5，5'-四羧酸盐，Ln = Sm（1），Eu（2），Gd（3），Tb（4），Dy（5），Er（6）...
• Unusual mixed solvent supramolecular crystal framework formed of a new tecton-like tetracarboxylic building block
  作者：Ines M. Hauptvogel、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1080/10610278.2010.527979

  日期：2011.5.1

  A new tecton-like tetracarboxylic compound 1 featuring two isophthalic acid groups attached to both ends of a rigid 1,3-butadiyne spacer unit is synthesised using acetylene blocking/deblocking and coupling techniques. Crystallisation of 1 from DMSO-chloroform solution gives rise to the formation of an unusual mixed solvent crystalline framework structure 1a containing DMSO and chloroform as secondary

  使用乙炔封闭/去封闭和偶联技术合成了一种新的类似构造的四羧酸化合物 1，其特征是两个间苯二甲酸基团连接到刚性 1,3-丁二炔间隔单元的两端。从 DMSO-氯仿溶液中结晶 1 导致形成一种不寻常的混合溶剂结晶骨架结构 1a，其中含有 DMSO 和氯仿作为化学计量比为 1:2:1 的二级和三级组分。1a 的 X 射线晶体结构显示出有趣的堆叠模式和氢键的 3D 网络结构，其中两种溶剂种类涉及不同的行为模式。