(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-isopropylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-isopropylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-N-isopropyl-acrylamide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UZSZFSBQBDPEJD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl chloride 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-isopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/26125

  摘要：

  公开号：

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Synthesis and evaluation of caffeic acid amides as antioxidants
  作者：Padinchare Rajan、Irina Vedernikova、Paul Cos、Dirk Vanden Berghe、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00630-2

  日期：2001.1

  A series of amides of caffeic acid has been synthesised and their antioxidant properties evaluated as lipid peroxidation inhibitors. Anilides of caffeic acid were found to be very efficient antioxidants with IC50's of 0.3 microM.

  已经合成了一系列咖啡酸酰胺，并评估了它们的抗氧化性能作为脂质过氧化抑制剂。发现咖啡酸的苯甲酸酯是非常有效的抗氧化剂，IC50为0.3 microM。
• ANTICANCER USE OF CAFFEIC ACID AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Joshi Kalpana Sanjay

  公开号：US20100010002A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to the use of caffeic acid or a derivative thereof represented by the following general formula (1) wherein X is O, NH, or heterocyclyl; R may be present or absent and if present, is H, alkyl, aryl, or heterocyclyl; in all its stereoisomeric and tautomeric forms, and mixtures thereof in all ratios, and a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable polymorph or a prodrug, in the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) which is resistant to treatment with GLEEVEC. The invention also relates to a method for reducing the proliferation of cells that are resistant to GLEEVEC by contacting the cells with a compound of general formula (1). The present invention also relates to pharmaceutical compositions (for the manufacture of the medicament) including caffeic acid or a derivative or a salt thereof represented by the general formula (1) for the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) that is resistant to treatment with GLEEVEC, or for reducing the proliferation of cells that are resistant to GLEEVEC. The present invention further relates to a method of treatment of chronic myeloid leukemia (CML) that is resistant to treatment with GLEEVEC.

  本发明涉及使用咖啡酸或其衍生物在治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）方面的应用，该衍生物由以下通式（1）表示： 其中X为O、NH或杂环基；R可以存在或不存在，如果存在，则为H、烷基、芳基或杂环基；在其立体异构体和互变异构体形式中，以及在所有比例的混合物中，以及药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的多晶形或前药。本发明还涉及通过接触一般式（1）的化合物来减少对GLEEVEC具有抗药性的细胞的增殖的方法。本发明还涉及包括咖啡酸或一般式（1）所表示的其衍生物或其盐的制药组合物（用于制造药物），用于治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）或减少对GLEEVEC具有抗药性的细胞的增殖。本发明还涉及治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）的方法。
• ANTI CANCER USE OF CAFFEIC ACID AND DERIVATIVES
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2061452B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• WO2008/26125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——