4’-methoxyphenethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4’-methoxyphenethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-4-methoxyphenethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；2-(4-methoxyphenyl)ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RWHGBSSOMBBXCJ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4’-methoxyphenethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有单取代苯基乙醇部分的咖啡酸酯的抗增殖活性和SAR

  摘要：

  合成了一系列具有单取代苯基乙醇部分的CAPE衍生物，并通过MTT分析对4种人类癌细胞系（Hela，DU-145，MCF-7和ECA-109）的生长进行了评估。首次系统地研究了取代基对抗增殖活性的影响。发现苯乙醇部分的2'-位的给电子和疏水取代基可以显着增强CAPE的抗增殖活性。作为一种新型咖啡酸酯的2'-丙氧基衍生物表现出出色的效力（ 分别针对Hela和DU-145的IC 50 = 0.4±0.02和0.6±0.03μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.007

文献信息

• Synthesis of Diverse Hydroxycinnamoyl Phenylethanoid Esters Using<i>Escherichia coli</i>
  作者：Min Kyung Song、A Ra Cho、GeunYoung Sim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00041

  日期：2019.2.20

  p-coumaroyl tyrosol and CAPE, were also synthesized from glucose using engineered E. coli by introducing genes for the synthesis of substrates. Consequently, we synthesized approximately 393.4 mg/L p-coumaroyl tyrosol and 23.8 mg/L CAPE with this approach. Overall, these findings demonstrate that the rice PMT and 4CL proteins can be used for the synthesis of diverse hydroxycinnamoyl phenylethanoid esters owing

  咖啡酸苯乙基酯（CAPE）是羟基肉桂酸（苯基丙烷）和苯基乙醛类化合物（2-苯基乙醇; 2-PE）的酯，长期以来一直在传统医学中使用。在这里，我们通过将64种羟基肉桂酸和苯基乙醇的组合物喂入带有水稻基因OsPMT和Os4CL的大肠杆菌中，从而合成了54种羟基肉桂酸-苯乙醛酸酯。将相同的方法应用于咖啡酸和八种不同的苯醇的酯合成。还使用工程化的大肠杆菌从葡萄糖合成了两种羟基肉桂酰基苯乙基酯，对香豆酰基酪醇和CAPE 。通过引入用于合成底物的基因。因此，通过这种方法，我们合成了约393.4 mg / L对-香豆酰基酪醇和23.8 mg / L CAPE。总体而言，这些发现表明，大米的PMT和4CL蛋白由于其混杂性而可用于合成各种羟基肉桂酰基苯基乙醛酸酯，因此有必要进一步探索这些化合物的生物学活性。
• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.
• Antiproliferative activity and SARs of caffeic acid esters with mono-substituted phenylethanols moiety
  作者：Jin Xie、Fengzhi Yang、Man Zhang、Celine Lam、Yixue Qiao、Jia Xiao、Dongdong Zhang、Yuxuan Ge、Lei Fu、Dongsheng Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.007

  日期：2017.1

  A series of CAPE derivatives with mono-substituted phenylethanols moiety were synthesized and evaluated by MTT assay on growth of 4 human cancer cell lines (Hela, DU-145, MCF-7 and ECA-109). The substituent effects on the antiproliferative activity were systematically investigated for the first time. It was found that electron-donating and hydrophobic substituents at 2′-position of phenylethanol moiety

  合成了一系列具有单取代苯基乙醇部分的CAPE衍生物，并通过MTT分析对4种人类癌细胞系（Hela，DU-145，MCF-7和ECA-109）的生长进行了评估。首次系统地研究了取代基对抗增殖活性的影响。发现苯乙醇部分的2'-位的给电子和疏水取代基可以显着增强CAPE的抗增殖活性。作为一种新型咖啡酸酯的2'-丙氧基衍生物表现出出色的效力（ 分别针对Hela和DU-145的IC 50 = 0.4±0.02和0.6±0.03μM）。