(E)-isobutyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-isobutyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: isobutyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；isobutyl caffeate；Isobutyl 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acrylate；2-methylpropyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HVDQUTDXFKDQOK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isobutyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到isobutyl (E)-3-[3,4-bis(2-acetoxybenzoyloxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Aspirin-Caffeic Acid Ester Hybrids for Cardioprotection with Reduced Risk of Hemorrhagic Stroke

  摘要：

  一系列新型阿司匹林-咖啡酸酯杂合体被设计并合成为降低出血性卒中风险的护心药物，灵感来自NCX-4016。通过ADP诱导的体外抗血小板聚集和DPPH试验测定了所合成化合物中能够被酯酶如NCX 4016在体内释放的咖啡酸酯的抗氧化活性。结果显示，化合物3d展现出了比阿司匹林及其中间体咖啡酸异丙酯（2d）更强的抗血小板活性，而且表现出良好的抗氧化活性，因而可被认为是降低出血性卒中风险的新型高效护心药物候选者。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17896
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 TRANS-咖啡酸 在 硫酸 作用下， 以91%的产率得到(E)-isobutyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Aspirin-Caffeic Acid Ester Hybrids for Cardioprotection with Reduced Risk of Hemorrhagic Stroke

  摘要：

  一系列新型阿司匹林-咖啡酸酯杂合体被设计并合成为降低出血性卒中风险的护心药物，灵感来自NCX-4016。通过ADP诱导的体外抗血小板聚集和DPPH试验测定了所合成化合物中能够被酯酶如NCX 4016在体内释放的咖啡酸酯的抗氧化活性。结果显示，化合物3d展现出了比阿司匹林及其中间体咖啡酸异丙酯（2d）更强的抗血小板活性，而且表现出良好的抗氧化活性，因而可被认为是降低出血性卒中风险的新型高效护心药物候选者。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17896

文献信息

• Design, Synthesis, and Preliminary Evaluation of Substituted Cinnamic Acid Esters as Selective Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao-Tang、Yu-Ping Tang

  DOI：10.1002/ddr.21015

  日期：2012.9

  Strategy, Management and Health Policy Preclinical Research

  战略，管理与卫生政策 临床前研究
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Process for Producing an Aromatic Unsaturated Compound
  申请人：Wang Weiqi

  公开号：US20080221337A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种制备公式（4）的芳香不饱和化合物的方法，其中Ar代表可选择取代的芳香基团或可选择取代的杂环芳香基团，Y代表电子提取基团，包括以下步骤：(a)将公式（1）的化合物Ar-H（1）与(b)公式（2）的化合物反应，其中Y具有与上述定义相同的含义，Z代表低级烷氧基，或公式（3）的化合物，其中Y和Z具有与上述定义相同的含义，在(c)酸或通过其水解生成矿酸的化合物的存在下。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：WANG Weiqi

  公开号：US20090111999A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种生产芳香不饱和化合物的方法，该化合物的化学式为（4），其中Ar表示可选取代的芳香基团或可选取代的杂芳基团，Y表示电子提取基团，该方法包括在(d)酸或生成矿酸的化合物的存在下，将(a)化合物（1）Ar—H（1）（其中Ar的含义如上所定义）与(b)化合物（2）反应，该化合物的化学式为Y与上述定义相同，Z表示较低的烷氧基，或者与(c)化合物（3）反应，该化合物的化学式中Y和Z的含义与上述定义相同。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1666440B1

  公开（公告）日：2014-01-22