(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-fluorophenethyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-fluorophenethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: SIBGQONBLRPRKP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 3-氟苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以44%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-fluorophenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的细菌脲酶抑制剂。

  摘要：

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.032

文献信息

• METHOD OF TREATING OR PREVENTING HYPERLIPIDEMIA WITH CAFFEAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Shih Chun-Ching

  公开号：US20170014400A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides a method of treating or preventing hyperlipidemia in a subject in need thereof. Such method includes, specifically, administrating to the subject a therapeutically effective amount of a caffeamide derivative. The present invention also provides a pharmaceutical composition containing, primarily, the caffeamide derivative. The method and pharmaceutical composition of the present invention can effectively and significantly lower the high-fat diet-induced body weight gain and absolute visceral fat weight as well as the concentration of triglycerides and free fatty acids in blood, and levels of total lipid and triacylglycerol in liver tissue. In addition, the caffeamide of the present invention also reduces size of adipocyte, hepatocellular ballooning phenomenon, and liver steatosis. Through promotion of phosphorylation of 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) in muscle and liver, the caffeamide derivatives of the present invention is suitable for ameliorating or remedying hyperlipidemia.

  本发明提供了一种治疗或预防高脂血症的方法。该方法具体包括向需要治疗的主体施用治疗有效量的咖啡酰胺衍生物。本发明还提供了一种主要含有咖啡酰胺衍生物的制药组合物。本发明的方法和制药组合物可以有效地和显著地降低高脂饮食引起的体重增加和绝对内脏脂肪重量，以及血液中甘油三酯和游离脂肪酸的浓度，以及肝组织中总脂质和三酰甘油的水平。此外，本发明的咖啡酰胺还可以减小脂肪细胞的大小、肝细胞球形变现象和脂肪肝。通过促进肌肉和肝脏中5'腺苷酸单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的磷酸化，本发明的咖啡酰胺衍生物适用于改善或治疗高脂血症。
• US9844543B2
  申请人：——

  公开号：US9844543B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。