2-hydroxyethyl caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl caffeate
• 英文别名: (E)-2-hydroxyethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；hydroxyethyl caffeate；2-hydroxyethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: GQMXXQFZDGUTPH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl caffeate 在 lipase from Candida antarctica 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(2-acetoxyethyl) 6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯并[ k，l ]吨蒽木脂素：合成，DNA相互作用和抗增殖特性†

  摘要：

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42521e
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 乙二醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到2-hydroxyethyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯并[ k，l ]吨蒽木脂素：合成，DNA相互作用和抗增殖特性†

  摘要：

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42521e

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antioxidant Activities of Novel Hydroxyalkyl Esters and Bis-Aryl Esters Based on Sinapic and Caffeic Acids
  作者：Oscar Laguna、Erwann Durand、Bruno Baréa、Sylvie Dauguet、Frédéric Fine、Pierre Villeneuve、Jérôme Lecomte

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03711

  日期：2020.9.2

  steric hindrance in hydroxyalkyl esters, and intramolecular interactions in bis-aryl esters. Regarding the two bis-aryl esters series in emulsion, the antioxidant capacity was improved with alkyl chain lengthening up to four carbons, after which it decreased for longer chains. This “cutoff” effect was not observed for both hydroxyalkyl esters series for which the alkyl chain lengthening results in a decrease

  由芥子酸和咖啡酸以及链长从2至12个碳原子增加的脂肪族α，ω-二醇合成了新型羟烷基酯和双芳基酯。然后，评估它们在模型水包油乳液中的抗自由基反应性（DPPH测定）和抗氧化活性（CAT测定）。与相应的酚酸相比，所有酯均显示出较低的抗自由基活性。这种减少与羟烷基酯的空间位阻以及双芳基酯的分子内相互作用有关。关于乳液中的两个双芳基酯系列，随着烷基链延长至四个碳原子，抗氧化剂的能力得到了提高，此后对于更长的链，抗氧化剂的能力下降。