oleyl 3,4-diethyloxycarbonyloxy caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: oleyl 3,4-diethyloxycarbonyloxy caffeate
• 英文别名: [(Z)-octadec-9-enyl] (E)-3-[3,4-bis(ethoxycarbonyloxy)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₃₃H₅₀O₈
• 分子量: 574.755
• InChiKey: RMWRWVCFVMIHFA-TYHMIMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl 3,4-diethyloxycarbonyloxy caffeate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到oleyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  受自然产物启发的阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，作为HIV-1逆转录酶的双重抑制剂。

  摘要：

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.054
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oleyl 3,4-diethyloxycarbonyloxy caffeate
  参考文献：
  名称：

  受自然产物启发的阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，作为HIV-1逆转录酶的双重抑制剂。

  摘要：

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.054

文献信息

• Natural product-inspired esters and amides of ferulic and caffeic acid as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Vijay P. Sonar、Angela Corona、Simona Distinto、Elias Maccioni、Rita Meleddu、Benedetta Fois、Costantino Floris、Nilesh V. Malpure、Stefano Alcaro、Enzo Tramontano、Filippo Cottiglia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.054

  日期：2017.4

  Using an HIV-1 Reverse Transcriptase (RT)-associated RNase H inhibition assay as lead, bioguided fractionation of the dichloromethane extract of the Ocimum sanctum leaves led to the isolation of five triterpenes (1-5) along with three 3-methoxy-4-hydroxy phenyl derivatives (6-8). The structure of this isolates were determined by 1D and 2D NMR experiments as well as ESI-MS. Tetradecyl ferulate (8) showed

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。