(2S*,3RS,5S*)-spiro-{1-aza-3-methoxycarbonyl-bicyclo-[3.3.0]-3-octan-2,1'-acenaphthylene}-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S*,3RS,5S*)-spiro-{1-aza-3-methoxycarbonyl-bicyclo-[3.3.0]-3-octan-2,1'-acenaphthylene}-2'-one
• 英文别名: Methyl 2'-oxospiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3,1'-acenaphthylene]-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: USNKYVGBURGHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 DL-脯氨酸 、 苊醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到(2S*,3RS,5S*)-spiro-{1-aza-3-methoxycarbonyl-bicyclo-[3.3.0]-3-octan-2,1'-acenaphthylene}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Novel Pyrrolizidines under Classical, Ionic Liquid and Solvent-free Microwave-assisted Conditions

  摘要：

  新型吡咯烷类化合物（1）是由偶氮甲基酰化物和二极性化合物（4）的 1，3-二极环加成反应合成的。一锅三组分反应具有高度的非对映选择性和区域选择性，并在经典、室温离子液体和无溶剂微波辅助条件下进行。所有方法都能得到高产率的产物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱数据以及 X 射线衍射确定了它们的结构。

  DOI：

  10.3184/030823407x198258

文献信息

• Pardasani; Pardasani; Jain, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2006</hi>, vol. 45, # 5, p. 1204 - 1209
  作者：Pardasani、Pardasani、Jain、Arora

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Novel Pyrrolizidines under Classical, Ionic Liquid and Solvent-free Microwave-assisted Conditions
  作者：Khosrow Jadidi、Mojtaba Mirhosseini Moghaddam、Kioumars Aghapoor、Ramin Gharemanzadeh

  DOI：10.3184/030823407x198258

  日期：2007.2

  Novel pyrrolizidines (1) were synthesised from 1, 3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and dipolarophiles (4). The one-pot three-component reactions were highly diastereoselective and regioselective and were carried out in classical, room temperature ionic liquid and solvent-free microwave-assisted conditions. All methods gave the products in high yields, and their structures were determined by ¹H and ¹³C NMR spectral data and X-ray diffraction.

  新型吡咯烷类化合物（1）是由偶氮甲基酰化物和二极性化合物（4）的 1，3-二极环加成反应合成的。一锅三组分反应具有高度的非对映选择性和区域选择性，并在经典、室温离子液体和无溶剂微波辅助条件下进行。所有方法都能得到高产率的产物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱数据以及 X 射线衍射确定了它们的结构。