caffeic acid 4-hydroxyphenethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid 4-hydroxyphenethyl ester
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate；3,4-dihydroxycinnamic acid-4-hydroxyphenethyl ester；2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: DEHXJVMBVRMECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59.5 %的产率得到caffeic acid 4-hydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种抗炎化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种抗炎化合物及其制备方法和用途，该抗炎化合物是以天然产物HOEC、其类似物HOEAC为基本骨架，经对其衍生物的设计、合成形成的药物活性成分。所述抗炎化合物的结构如下所示，其作为抗炎分子对LPS诱导的炎症反应具有显著的抑制作用，可开发为对IBD具有治疗作用的抗炎药物。

  公开号：

  CN115417788A

文献信息

• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Derivatives, and Their Cytoprotective and Neuritogenic Activities in PC12 Cells
  作者：Haiming Shi、Dongsheng Xie、Ruoling Yang、Yaqian Cheng

  DOI：10.1021/jf500464k

  日期：2014.6.4

  Twenty-one caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives were synthesized, and characterized by IR, HR-MS, 1H and 13C NMR analyses. All compounds were evaluated for their cytoprotective effects against H2O2-induced cytotoxicity and neuritogenic activities in the neurite outgrowth in PC12 cells. Compounds 1 and 20 exhibited stronger cytoprotective activities than their parent compound CAPE at 4 nM. Compounds

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。
• 酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109232255A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域，对酪醇的化学结构进行了衍生化，在其结构中引入了酚酸，其结构与酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了酪醇酚酸酯的制备方法，即以酪醇、三苯基磷和酚酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，冰浴下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经柱层析即得酪醇酚酸酯类化合物。本制备方法操作简单，不需要对酚酸和酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应得到目标化合物，收率较高，环境友好，本发明公开的酪醇酚酸酯用于抗氧化作用。
• 一种抗炎化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN115417788A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种抗炎化合物及其制备方法和用途，该抗炎化合物是以天然产物HOEC、其类似物HOEAC为基本骨架，经对其衍生物的设计、合成形成的药物活性成分。所述抗炎化合物的结构如下所示，其作为抗炎分子对LPS诱导的炎症反应具有显著的抑制作用，可开发为对IBD具有治疗作用的抗炎药物。