caffeic acid nonyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid nonyl ester
• 英文别名: nonyl caffeate；n-nonyl caffeate；Nonyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；nonyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: DZUHOSORNHKGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeic acid nonyl ester 在 sodium periodate 作用下， 生成 nonyl o-caffeoquinone
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶对咖啡酸及其正壬酯的作用。催化和自杀灭活。

  摘要：

  可以设计不同的抑制酪氨酸酶的机制来避免水果和蔬菜收获后的品质损失。在这项工作中动力学表征了酪氨酸酶对咖啡酸及其正壬酸酯（咖啡酸正壬酯）的作用。结果使我们提出这两种化合物都是酪氨酸酶的自杀底物，为此我们建立了催化和失活效率。该酯比咖啡酸更有效地用作灭活剂，并且一分子的酶在灭活之前，其酶的转化数（r）较低。我们提出抗褐变和抗菌性能可能是由于自杀灭活过程所致。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.151
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 1-壬醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 caffeic acid nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶对咖啡酸及其正壬酯的作用。催化和自杀灭活。

  摘要：

  可以设计不同的抑制酪氨酸酶的机制来避免水果和蔬菜收获后的品质损失。在这项工作中动力学表征了酪氨酸酶对咖啡酸及其正壬酸酯（咖啡酸正壬酯）的作用。结果使我们提出这两种化合物都是酪氨酸酶的自杀底物，为此我们建立了催化和失活效率。该酯比咖啡酸更有效地用作灭活剂，并且一分子的酶在灭活之前，其酶的转化数（r）较低。我们提出抗褐变和抗菌性能可能是由于自杀灭活过程所致。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.151

文献信息

• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Derivatives, and Their Cytoprotective and Neuritogenic Activities in PC12 Cells
  作者：Haiming Shi、Dongsheng Xie、Ruoling Yang、Yaqian Cheng

  DOI：10.1021/jf500464k

  日期：2014.6.4

  Twenty-one caffeic acid phenethyl ester (CAPE) derivatives were synthesized, and characterized by IR, HR-MS, 1H and 13C NMR analyses. All compounds were evaluated for their cytoprotective effects against H2O2-induced cytotoxicity and neuritogenic activities in the neurite outgrowth in PC12 cells. Compounds 1 and 20 exhibited stronger cytoprotective activities than their parent compound CAPE at 4 nM. Compounds

  合成了二十一种咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，并通过IR，HR-MS，1 H和13 C NMR分析对其进行了表征。评价了所有化合物对PC 12细胞中神经突生长中H 2 O 2诱导的细胞毒性和神经生成活性的细胞保护作用。化合物1和20在4 nM时比其母体化合物CAPE表现出更强的细胞保护活性。化合物1，4，12和13显示出潜在neuritogenic活动在为0.5nM，而化合物19和20在10 nM时引起神经突生长。这项研究的结果表明，CAPE及其衍生物可能是预防神经退行性疾病的潜在功能性食品成分。
• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。
• Optimizing the efficiency of antioxidants in emulsions by lipophilization: tuning interfacial concentrations
  作者：Marlene Costa、Sonia Losada-Barreiro、Fátima Paiva-Martins、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra18282h

  日期：——

  hydrophobicity (alkyl chain lengths of 1 to 16 carbon atoms) to investigate the effects of hydrophobicity on the oxidative stability of stripped corn oil-in-water emulsions. AO efficiency was determined by monitoring the production of primary oxidation products (conjugated dienes) with time and a non-linear, parabolic-like, variation of their efficiency with the number of C atoms in their alkyl chain

  抗氧化剂，政务主任的效率优化，基于脂质乳剂通过由于固有的实验困难以及由于AO的调节状态，它们的反应性部分的化学修饰并非总是可能的。亲水性AO的酯化可能是一种实用，方便的替代方法。在这里，我们采用了一系列带有相同反应性部分但疏水性不同（1至16个碳原子的烷基链长度）的咖啡酸衍生物，以研究疏水性对汽提玉米水包油乳液氧化稳定性的影响。AO效率是通过监测随时间变化的初级氧化产物（共轭二烯）的产生以及非线性，类似于抛物线的效率来确定的，该效率随烷基链中C原子数的变化而变化，最大C 8发现。为了使结果合理化，我们还使用最新开发的动力学方法确定了相同乳液的油，界面和水区域之间的AO分布，该方法提供了AO在油-界面之间的分配常数P I O，完整乳液的水界面P I W区域。两者的值P我ö和P我W¯¯范围180-2000之间，这表明在AOS转移到界面区域是自发的。结果表明，界面区域中AO的百分比百分比AO I