4-methoxybenzyl caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl caffeate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate；(4-methoxyphenyl)methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: QFIPDXXDDBFRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl caffeate 在 manganese triacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4-methoxybenzyl)-6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[k，l] x吨木脂素的合成，DNA / RNA相互作用和生物活性。

  摘要：

  通过一套分光光度法评估了两种新合成的和六种先前报道的苯并氧杂蒽木脂素（BXL）（稀有天然产物的类似物）与DNA / RNA，G-四链体和HSA的相互作用。苯并氧杂蒽核心上是否存在甲氧基和羟基，以及C-1 / C-2侧挂基上的微小修饰-苯环是否存在以及苯环上是否存在甲氧基和羟基-影响了荧光变化，对双链（ds-）和G-四链体结构的结合强度。通常，不具有苯环的化合物在结合时比苯基取代的BXL表现出更强的荧光变化。另一方面，具有未取代的苯环的BXL表现出G-四链体的最佳稳定效果。圆二色光谱结果表明，与ds-DNA / RNA的混合结合方式，凹槽结合和部分嵌入，以及最终堆叠至顶部或底部G-四联体，是BXL与这些靶标的主要结合方式。所有化合物均表现出对HSA的微摩尔结合亲和力和增加的蛋白质热稳定性。对于在苯并氧杂蒽核的C-6，C-9和C-10位置带有羟基的所有BXL，均观察到了中等至强的抗自由基清除活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104190
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 4-甲氧基苄醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methoxybenzyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  苯并[k，l] x吨木脂素的合成，DNA / RNA相互作用和生物活性。

  摘要：

  通过一套分光光度法评估了两种新合成的和六种先前报道的苯并氧杂蒽木脂素（BXL）（稀有天然产物的类似物）与DNA / RNA，G-四链体和HSA的相互作用。苯并氧杂蒽核心上是否存在甲氧基和羟基，以及C-1 / C-2侧挂基上的微小修饰-苯环是否存在以及苯环上是否存在甲氧基和羟基-影响了荧光变化，对双链（ds-）和G-四链体结构的结合强度。通常，不具有苯环的化合物在结合时比苯基取代的BXL表现出更强的荧光变化。另一方面，具有未取代的苯环的BXL表现出G-四链体的最佳稳定效果。圆二色光谱结果表明，与ds-DNA / RNA的混合结合方式，凹槽结合和部分嵌入，以及最终堆叠至顶部或底部G-四联体，是BXL与这些靶标的主要结合方式。所有化合物均表现出对HSA的微摩尔结合亲和力和增加的蛋白质热稳定性。对于在苯并氧杂蒽核的C-6，C-9和C-10位置带有羟基的所有BXL，均观察到了中等至强的抗自由基清除活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104190

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and QSAR of Caffeic Acid Derivatives
  作者：Marianna O. Araújo、Hilzeth L. Freire Pessoa、Andressa B. Lira、Yunierkis P. Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/3408315

  日期：2019.2.12

  The present study evaluates the antibacterial effects of a set of 16 synthesized caffeic acid ester derivatives against strains of Staphylococcus aureus and Escherichia coli, as well as discusses their structure-activity relationship (SAR). The antibacterial assays were performed using microdilution techniques in 96-well microplates to determine minimal inhibitory concentration (MIC). The results revealed

  本研究评估了一组 16 种合成咖啡酸酯衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌作用，并讨论了它们的构效关系 (SAR)。在 96 孔微孔板中使用微量稀释技术进行抗菌测定以确定最小抑菌浓度 (MIC)。结果表明，其中五种化合物表现出强至最佳的抗菌效果。在评估的 16 种酯衍生物中，具有烷基侧链的产物，如咖啡酸丙酯 (3)、咖啡酸丁酯 (6) 和咖啡酸戊酯 (7)，表现出最佳抗菌活性，对大肠杆菌的 MIC 值约为 0.20 μM。只有咖啡酸丁酯 (6) 对金黄色葡萄球菌表现出相同的 MIC。对于带有芳基取代基的产物，对大肠杆菌测试菌株的最佳 MIC 结果为（二-（4-氯苄基））咖啡酸（13）和 0.29 µM 咖啡酸二苯甲酯（10）为 0.23 µM，并且对金黄色葡萄球菌菌株的活性均较低。初步定量构效关系 (QSAR) 分析证实了某些结构特征，例如中位线性碳链和芳环对位的吸电子取代基的存在，有助于增强抗菌活性。
• Synthesis, DNA/RNA-interaction and biological activity of benzo[k,l]xanthene lignans
  作者：Lidija-Marija Tumir、Iva Zonjić、Kristina Žuna、Sandra Radić Brkanac、Marijana Jukić、Ana Huđek、Ksenija Durgo、Ivo Crnolatac、Ljubica Glavaš-Obrovac、Nunzio Cardullo、Luana Pulvirenti、Vera Muccilli、Corrado Tringali、Marijana Radić Stojković

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104190

  日期：2020.11

  dichroism spectroscopy results suggest mixed binding mode, groove binding and partial intercalation, to ds-DNA/RNA and end-stacking to top or bottom G-tetrads as the main binding modes of BXLs to those targets. All compounds exhibited micromolar binding affinities toward HSA and an increased protein thermal stability. Moderate to strong antiradical scavenging activity was observed for all BXLs with hydroxy

  通过一套分光光度法评估了两种新合成的和六种先前报道的苯并氧杂蒽木脂素（BXL）（稀有天然产物的类似物）与DNA / RNA，G-四链体和HSA的相互作用。苯并氧杂蒽核心上是否存在甲氧基和羟基，以及C-1 / C-2侧挂基上的微小修饰-苯环是否存在以及苯环上是否存在甲氧基和羟基-影响了荧光变化，对双链（ds-）和G-四链体结构的结合强度。通常，不具有苯环的化合物在结合时比苯基取代的BXL表现出更强的荧光变化。另一方面，具有未取代的苯环的BXL表现出G-四链体的最佳稳定效果。圆二色光谱结果表明，与ds-DNA / RNA的混合结合方式，凹槽结合和部分嵌入，以及最终堆叠至顶部或底部G-四联体，是BXL与这些靶标的主要结合方式。所有化合物均表现出对HSA的微摩尔结合亲和力和增加的蛋白质热稳定性。对于在苯并氧杂蒽核的C-6，C-9和C-10位置带有羟基的所有BXL，均观察到了中等至强的抗自由基清除活