caffeic acid-4-(2-hydroxyethyl) morpholine ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: caffeic acid-4-(2-hydroxyethyl) morpholine ester
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: PEOKQZGNFKVTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 咖啡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 caffeic acid-4-(2-hydroxyethyl) morpholine ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸酯吗啉的合成及其对酪氨酸酶的活化作用

  摘要：

  摘要 合成了咖啡酸-4-(2-羟乙基)吗啉酯(Z-1)和咖啡酸-4-(3-羟丙基)吗啉酯(Z-2)两种新的咖啡酸酯衍生物，并分析了它们的结构通过 LC-MS、IR 和 1 H NMR 表征。评价了两种化合物对酪氨酸酶活性的活化作用。化合物Z-1和Z-2显示出有效的活化作用，其EC 50 值分别为0.075和0.0375 mmol/L。此外，激活机制被确定为非竞争性激活类型。通过荧光猝灭和分子模拟分析进一步分析了两种化合物与酪氨酸酶的相互作用。结果表明，对酪氨酸酶活性的影响与化合物的碳链长度有关。此外，用两种化合物处理 24 小时后，人类 M14 黑色素瘤细胞显示出细胞内酪氨酸酶活性增加。TYR、TRP-1、TRP-2 和 α-MSH 蛋白的表达在 24 小时处理期间以剂量依赖性方式上调。这些结果表明，化合物 Z-1 和 Z-2 可能代表一种有效治疗与酪氨酸酶功能障碍相关的疾病（如白斑和头发变白）的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.07.004

文献信息

• Synthesis of caffeic acid ester morpholines and their activation effects on tyrosinase
  作者：Jing Zheng、Rui-Juan Zhang、Yan-Mei Chen、Xue Ye、Qing-Xi Chen、Dong-Yan Shen、Qin Wang

  DOI：10.1016/j.procbio.2017.07.004

  日期：2017.11

  Abstract Two new caffeic acid ester derivatives, caffeic acid-4-(2-hydroxyethyl) morpholine ester (Z-1) and caffeic acid-4-(3-hydroxypropyl) morpholine ester (Z-2), were synthesized, and their structures were characterized by LC–MS, IR, and 1 H NMR. The activation effects of the two compounds on tyrosinase activity were evaluated. Compounds Z-1 and Z-2 showed potent activation effects, and their EC 50

  摘要 合成了咖啡酸-4-(2-羟乙基)吗啉酯(Z-1)和咖啡酸-4-(3-羟丙基)吗啉酯(Z-2)两种新的咖啡酸酯衍生物，并分析了它们的结构通过 LC-MS、IR 和 1 H NMR 表征。评价了两种化合物对酪氨酸酶活性的活化作用。化合物Z-1和Z-2显示出有效的活化作用，其EC 50 值分别为0.075和0.0375 mmol/L。此外，激活机制被确定为非竞争性激活类型。通过荧光猝灭和分子模拟分析进一步分析了两种化合物与酪氨酸酶的相互作用。结果表明，对酪氨酸酶活性的影响与化合物的碳链长度有关。此外，用两种化合物处理 24 小时后，人类 M14 黑色素瘤细胞显示出细胞内酪氨酸酶活性增加。TYR、TRP-1、TRP-2 和 α-MSH 蛋白的表达在 24 小时处理期间以剂量依赖性方式上调。这些结果表明，化合物 Z-1 和 Z-2 可能代表一种有效治疗与酪氨酸酶功能障碍相关的疾病（如白斑和头发变白）的新方法。