3-(4,5-dihydroxy-2-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydroxy-2-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4,5-Dihydroxy-2-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)phenyl)acrylic acid；3-[4,5-dihydroxy-2-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: ZPNXCTGUPBZPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 、 咖啡酸 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4,5-dihydroxy-2-(2,2,5-trimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以 Meldrum 酸部分为潜在抗菌剂的新型咖啡酸衍生物的绿色高效合成

  摘要：

  已经使用循环伏安法和受控电位库仑法在水/乙腈 (90/10) 溶液中作为亲核试剂在甲基和苯基 Meldrum 酸 (3a-3b) 存在下研究了咖啡酸 (1) 的电化学氧化。循环伏安法结果表明，Meldrum 酸与由咖啡酸氧化产生的电化学衍生的邻苯醌之间发生一锅两步顺序反应，并形成具有 Meldrum 酸部分 (5a-5b) 的新咖啡酸衍生物。使用循环伏安法、受控电位库仑法和光谱数据提出了该反应的机制作为 EC 途径。在这项工作中，我们介绍了通过无催化剂合成具有良好收率和增强抗菌活性的新化合物，在绿色条件下室温下的环保方法。此外，通过肉汤微量稀释（或微量稀释）对咖啡酸（1）、甲基和苯基 Meldrum 酸化合物（3a-3b）（作为主要物质）与合成化合物（5a-5b）进行了抗菌评估。 ） 方法。发现化合物 (5a-5b) 比主要物质 (1, 3a-3b) 对革兰氏 (-) 和革兰氏 (+) 细菌更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02224-w