2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (±)-5-oxo-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-cyclopenten-1-heptanoic acid methyl ester；2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(R)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one；4R-trimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-2-cyclopenten-1-one；Methyl 7-(5-oxo-3-trimethylsilyloxycyclopenten-1-yl)heptanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: BXGVQLWAVNZJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 9-Acetoxy-11α,15S-Dihydroxyprosta-8,13E-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Enol acylate analogs of E.sub.1 and E.sub.2 prostaglandins

  摘要：

  本发明涉及E.sub.1和E.sub.2前列腺素的C-9烯醇酰化物类似物，这些类似物在各种方面有用，例如作为支气管扩张剂、胃抗分泌剂和细胞保护剂。

  公开号：

  US04363817A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL

  摘要：

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。

  公开号：

  WO2019011668A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL
  申请人：CHINOIN PHARMACEUTICAL AND CHEMICAL WORKS PRIVATE CO LTD

  公开号：WO2019011668A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Preparation of the compounds of general formula I, among them misoprostol where R represents a straight‐ or branched‐chain C1-4 alkyl group by cuprate coupling of the vinyl cuprate of general formula II prepared by reacting the vinyl stannane of general formula III with copper halide CuX and alkyllithium R1Li wherein: R2 stands for H or an alcohol‐protecting group which may contain silicium atom, as for instance trimethylsilyl‐, triethylsilyl‐, tert.‐butyldimethylsilyl‐ group, or a cyclic or open‐chain alkyl group containing oxygen atom, as for instance tetrahydropyranyl‐, methoxymethyl‐ or ethoxymethyl‐ group; X means I, Br, CN, SCN, OSO2 CF3 group, R1 represents C1-6 alkyl group, n >2, if R2 is not hydrogen atom, n>3, if R2 is hydrogen atom, and the protected enone of the general formula IV 30 22 IV where R3 represents THP‐ or trialkylsilyl‐ group and the meaning of R is as defined above takes part in the cuprate reaction 5 in a manner that a.) the excess of the alkyllithium, which is applied as compared to the Cu(I) iodide in the case of R2 ≠ H in 2‐2.4 molar ratio, in the case of R2 = H in 3‐3.4 molar ratio, is decomposed before the coupling reaction of II and IV, b.) the protecting groups of the resulting compound of the general formula V 15 V where the meanings of R, R2 and R3 are as defined above are removed, the obtained compound of the general formula I is purified by chromatography.

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。
• Enol acylate analogs of E.sub.1 and E.sub.2 prostaglandins
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04363817A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  Disclosed are C-9 enol acylate analogs of E.sub.1 and E.sub.2 prostaglandins which are variously useful as bronchodilators, gastric anti-secretory agents and cyto-protective agents.

  本发明涉及E.sub.1和E.sub.2前列腺素的C-9烯醇酰化物类似物，这些类似物在各种方面有用，例如作为支气管扩张剂、胃抗分泌剂和细胞保护剂。