2-chloro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 2-Chlorocyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
• 化学式: C₇H₃ClO₂S
• mdl: MFCD08694834
• 分子量: 186.619
• InChiKey: NZTJZGXCTNYADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione 、 2,5-二溴噻吩-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.9 %的产率得到(5Z)-2-chloro-5-[(2,5-dibromothiophen-3-yl)methylidene]cyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  가시광 영역에서 고투과도를 갖는 유기 반도체 화합물

  摘要：

  본 발명은 가시광 영역에서 고투과도를 갖는 유기 반도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.

  公开号：

  WO2024049017A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2- b：4,5 - b ']二硒吩并稠的非富勒烯受体，具有交替的基于芳香环的端基和单氯端基：一种新的协同策略，可同时实现能量损失为0.49 eV的高效有机太阳能电池

  摘要：

  在本文中，报告并研究了使用富电子核心单元和基于芳烃的替代性基于1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（IC）端基的非富勒烯PSC的新协同策略，并试图同时获得优异的PCE，并且低E损失。具体来说，合成了两个基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二硒苯的A–D–A型氯化NF-SMA（BDSeThCl和BDSePhCl），它们与新的2-氯噻吩基连接基IC和常规的单氯苯基IC为末端基团。与BDSeThCl相比，BDSePhCl表现出更宽泛的红移吸收和下移能级。的共混物薄膜BDSePhCl：PM7相比，这些均显示出更好的电荷产生的性质，更合适的相分离，和更平衡的电荷迁移率BDSeThCl：PM7。因此，相较于BDSeThCl：PM7共混物与11.91％的最佳PCE和ë损失0.58电子伏特，最优BDSePhCl：PM7共混物显示出13.68％的增强PCE与降低的ë损失0.49电子伏特。值得注意的是，优异的PCE为13

  DOI：

  10.1039/c9ta03177d

文献信息

• 用于电子和光子应用的非富勒烯受体的噻吩端基
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN111875617A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本文提供了含有噻吩端基的小分子受体化合物、它们的制备方法和其中所用的中间体、含有它们的制剂在有机电子器件中、尤其是在有机光伏和有机场效应晶体管器件中作为半导体的用途，以及由这些制剂制成的有机电子和有机光伏器件。
• THIOPHENE END GROUPS OF NON-FULLERENE ACCEPTORS FOR ELECTRONIC AND PHOTONIC APPLICATIONS
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：US20200347077A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are small molecular acceptor compounds containing thiophene end groups, methods for their preparation and intermediates used therein, the use of formulations containing the same as semiconductors in organic electronic devices, especially in organic photovoltaic and organic field-effect transistor devices, and to organic electronic and organic photovoltaic devices made from these formulations.

  本文提供了含有噻吩末端基团的小分子受体化合物，其制备方法及其中使用的中间体，以及包含这些化合物的配方在有机电子器件中作为半导体的用途，特别是在有机光伏和有机场效应晶体管器件中的应用，以及由这些配方制成的有机电子和有机光伏器件。
• Thiophene end groups of non-fullerene acceptors for electronic and photonic applications
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：US11535631B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Provided herein are small molecular acceptor compounds containing thiophene end groups, methods for their preparation and intermediates used therein, the use of formulations containing the same as semiconductors in organic electronic devices, especially in organic photovoltaic and organic field-effect transistor devices, and to organic electronic and organic photovoltaic devices made from these formulations.

  本文提供了含有噻吩末端基团的小分子受体化合物、其制备方法及其所用的中间体、含有这些化合物的制剂在有机电子器件（尤其是有机光伏器件和有机场效应晶体管器件）中作为半导体的用途，以及由这些制剂制成的有机电子器件和有机光伏器件。
• Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diselenophene-fused nonfullerene acceptors with alternative aromatic ring-based and monochlorinated end groups: a new synergistic strategy to simultaneously achieve highly efficient organic solar cells with the energy loss of 0.49 eV
  作者：Shi-Sheng Wan、Xiaopeng Xu、Jin-Liang Wang、Gui-Zhou Yuan、Zhao Jiang、Gao-Yang Ge、Hai-Rui Bai、Zheng Li、Qiang Peng

  DOI：10.1039/c9ta03177d

  日期：——

  Herein, a new synergistic strategy using electron-rich core units and alternative aromatic structure-based 1,1-dicyanomethylene-3-indanone (IC) end-groups for nonfullerene PSCs was reported and investigated in an attempt to simultaneously obtain excellent PCE with extremely low Eloss. Specifically, two benzo[1,2-b:4,5-b′]diselenophene-based, A–D–A-type chlorinated NF-SMAs (BDSeThCl and BDSePhCl) were

  在本文中，报告并研究了使用富电子核心单元和基于芳烃的替代性基于1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（IC）端基的非富勒烯PSC的新协同策略，并试图同时获得优异的PCE，并且低E损失。具体来说，合成了两个基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二硒苯的A–D–A型氯化NF-SMA（BDSeThCl和BDSePhCl），它们与新的2-氯噻吩基连接基IC和常规的单氯苯基IC为末端基团。与BDSeThCl相比，BDSePhCl表现出更宽泛的红移吸收和下移能级。的共混物薄膜BDSePhCl：PM7相比，这些均显示出更好的电荷产生的性质，更合适的相分离，和更平衡的电荷迁移率BDSeThCl：PM7。因此，相较于BDSeThCl：PM7共混物与11.91％的最佳PCE和ë损失0.58电子伏特，最优BDSePhCl：PM7共混物显示出13.68％的增强PCE与降低的ë损失0.49电子伏特。值得注意的是，优异的PCE为13
• 가시광 영역에서 고투과도를 갖는 유기 반도체 화합물
  申请人：[en]KONKUK UNIVERSITY INDUSTRIAL COOPERATION CORPORATION;[ko]건국대학교 산학협력단

  公开号：WO2024049017A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  본 발명은 가시광 영역에서 고투과도를 갖는 유기 반도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.