1-benzylazetidine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylazetidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzylazetidin-3-carbaldehyde；1-Benzylazetidine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CPKVKAQAEHSZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylazetidine-3-carbaldehyde 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷-3-羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法，涉及医药化工技术领域。用于制备氮杂环丁烷‑3‑羧酸的氮杂环羧酸中间体的制备方法包括：将氮杂环化合物和Wittig反应试剂混合进行Wittig反应并分离得到氮杂环甲醛中间体；将氮杂环甲醛中间体进行氧化反应并分离得到氮杂环羧酸中间体；其中，氮杂环化合物选自1‑二苯甲基‑3‑氮杂环丁酮、1‑苄基氮杂环丁烷‑3‑酮、1‑Boc氮杂环丁烷‑3‑酮和1‑乙酰基氮杂啶‑3‑酮中的至少一种。氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法是将氮杂环羧酸中间体进行氢解，生产周期短、制备过程安全可靠，生产成本低，纯度大于98％，收率可以达到82.8％。

  公开号：

  CN110437118A
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzylazetidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036

文献信息

• Discovery of Potent Small-Molecule Inhibitors of MLL Methyltransferase
  作者：Ting-Rong Chern、Liu Liu、Elyse Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Mi Wang、Denzil Bernard、Haibin Zhou、Shirley Lee、Yali Dou、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00229

  日期：2020.6.11

  report the design, synthesis, and evaluation of an S-adenosylmethionine-based focused chemical library which led to the discovery of potent small-molecule inhibitors directly targeting the MLL SET domain. Determination of cocrystal structures for a number of these MLL inhibitors reveals that they adopt a unique binding mode that locks the MLL SET domain in an open, inactive conformation.

  混合谱系白血病（MLL）蛋白，也称为MLL1，是一种赖氨酸甲基转移酶，专门负责组蛋白3赖氨酸4的甲基化。MLL已被视为具有MLL融合基因或MLL白血病。在此，我们报告了基于S-腺苷甲硫氨酸的重点化学文库的设计，合成和评估，该文库导致发现了直接靶向MLL SET域的强效小分子抑制剂。对许多这些MLL抑制剂的共晶结构的测定表明，它们采用了独特的结合模式，将MLL SET域锁定在开放的，无活性的构象中。
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。
• 氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷-3-羧酸的制备方法
  申请人：四川同晟生物医药有限公司

  公开号：CN110437118A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法，涉及医药化工技术领域。用于制备氮杂环丁烷‑3‑羧酸的氮杂环羧酸中间体的制备方法包括：将氮杂环化合物和Wittig反应试剂混合进行Wittig反应并分离得到氮杂环甲醛中间体；将氮杂环甲醛中间体进行氧化反应并分离得到氮杂环羧酸中间体；其中，氮杂环化合物选自1‑二苯甲基‑3‑氮杂环丁酮、1‑苄基氮杂环丁烷‑3‑酮、1‑Boc氮杂环丁烷‑3‑酮和1‑乙酰基氮杂啶‑3‑酮中的至少一种。氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法是将氮杂环羧酸中间体进行氢解，生产周期短、制备过程安全可靠，生产成本低，纯度大于98％，收率可以达到82.8％。