tert-butyl bis(3-oxo-3-(((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)amino)propyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl bis(3-oxo-3-(((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N,N-bis[3-oxo-3-[[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]amino]propyl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₄
• 分子量: 491.63
• InChiKey: XZTMWLMKUAOEKK-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl bis(3-oxo-3-(((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)amino)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到3,3'-azanediylbis(N-((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)propanamide) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diprovocims：一类新的、非常有效的 Toll 样受体激动剂

  摘要：

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09223
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-苯基环丙胺 、 N-Boc-亚氨基二丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl bis(3-oxo-3-(((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diprovocims：一类新的、非常有效的 Toll 样受体激动剂

  摘要：

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09223

文献信息

• Diprovocims: A New and Exceptionally Potent Class of Toll-like Receptor Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Yuto Mifune、Lijing Su、Hexin Shi、Eva Marie Y. Moresco、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.8b09223

  日期：2018.10.31

  from treated human THP-1 myeloid cells differentiated along the macrophage line led to the discovery of the diprovocims. Unique to these efforts and of special interest, the screening leads for this new class of activators of an immune response came from a compound library designed to promote cell-surface receptor dimerization. Subsequent comprehensive structure-activity relationship studies improved the

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =