methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxo‐4‐phenylquinoline‐3‐carboxylate；2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-phenyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QVQKQVCVNNTYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 C₅₂H₄₆Cr₃FN₄O₂₅ 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在开放金属位点Cr-MOF上进行乙二胺的合成后修饰，以得到用于Hantzsch缩合反应的高效双功能催化剂

  摘要：

  乙二胺官能化的MIL-101（Cr）被确立为通过在水性介质中醛，二甲酮，β-酮缩酮和乙酸铵之间的四组分缩合反应来单锅合成多氢喹啉的有效有机催化剂。母体开放金属位点MIL-101（Cr）的乙二胺已通过合成后修饰（PSM）技术进行了研究。高效的转化，温和的条件，容易的产物分离以及有机催化剂的潜在高回收率是该协议的关键特征。

  DOI：

  10.1002/aoc.4370

文献信息

• Nano-MgO–ZrO2 mixed metal oxides: characterization by SIMS and application in the reduction of carbonyl compounds and in multicomponent reactions
  作者：Manoj B. Gawande、Anuj K. Rathi、Paula S. Branco、T. M. Potewar、Alexandre Velhinho、Isabel D. Nogueira、Alexander Tolstogouzov、C. Amjad A. Ghumman、Orlando M. N. D. Teodoro

  DOI：10.1039/c2ra22511e

  日期：——

  analytical techniques such as X-ray diffraction (XRD) and transmission electron microscopy (TEM). The nano-MgO–ZrO2 catalyst proved to be very efficient for the reduction of carbonyl compounds and multicomponent reactions under mild reaction conditions. The recyclability and reusability of the nano-MgO–ZrO2 catalyst has been tested.

  通过简单的超稀释共沉淀方法并使用廉价的前体制备了纳米级氧化镁-氧化锆（纳米MgO-ZrO 2）催化剂。纳米MgO–ZrO 2通过SIMS以及其他分析技术（如X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM））进行了广泛表征。事实证明，纳米MgO–ZrO 2催化剂在温和的反应条件下对于羰基化合物的还原和多组分反应非常有效。已经测试了纳米MgO–ZrO 2催化剂的可回收性和可重复使用性。
• Magnetically recyclable magnetite–ceria (Nanocat-Fe-Ce) nanocatalyst – applications in multicomponent reactions under benign conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Vasco D. B. Bonifácio、Rajender S. Varma、Isabel D. Nogueira、Nenad Bundaleski、C. Amjad A. Ghumman、Orlando M. N. D. Teodoro、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c3gc40375k

  日期：——

  explored for the synthesis of dihydropyridines under benign conditions; a greener protocol is described that provides a simple and efficient method for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines using a recyclable nanocatalyst. Notably, 5.22 mol% of the catalyst is sufficient to catalyze the multicomponent reaction in ethanolic medium at room temperature. Importantly, the catalyst could be easily

  通过简单的浸渍方法成功地制备了一种新型的磁铁矿纳米颗粒负载的二氧化铈催化剂（Nanocat-Fe-Ce），并通过XRD，SIMS，FEG-SEM-EDS和TEM对其进行了表征。通过X射线光电子能谱证实了Nanocat-Fe-Ce的确切性质，并注意到CeO 2纳米粒子负载在磁铁矿上，具有二次离子质谱法的证据。探索了在良性条件下纳米催化剂对二氢吡啶合成的催化活性。描述了更绿色的方案，该方案提供了使用可循环利用的纳米催化剂合成功能化的1,4-二氢吡啶的简单有效的方法。值得注意的是，5.22mol％的催化剂足以在室温下在乙醇介质中催化多组分反应。重要的是，通过使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并循环几次而不会损失活性。
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。
• Periodic mesoporous organosilica with ionic-liquid framework supported manganese: an efficient and recyclable nanocatalyst for the unsymmetric Hantzsch reaction
  作者：M. Nasr-Esfahani、D. Elhamifar、T. Amadeh、B. Karimi

  DOI：10.1039/c4ra12673d

  日期：——

  unsymmetric Hantzsch reaction using an ionic liquid based periodic mesoporous organosilica supported manganese (Mn@PMO-IL) catalyst under solvent-free conditions is described. This catalyst showed high reactivity and selectivity for the preparation of a set of different derivatives of polyhydroquinolines under moderate reaction conditions and short times. Moreover, the catalyst was also recovered and reused

  生物活性取代polyhydroquinoline衍生物的绿色和快速合成的有效方法通过描述了在无溶剂条件下使用基于离子液体的周期性介孔有机二氧化硅负载的锰（Mn @ PMO-IL）催化剂进行的不对称Hantzsch反应。该催化剂在中等反应条件和短时间内制备一组不同的聚氢喹啉衍生物具有很高的反应活性和选择性。此外，在不显着降低反应性和产率的情况下，催化剂也被回收并重复使用了几次。回收的催化剂的氮吸附-解吸和透射电子显微镜显着证明了在所应用的反应条件下催化剂的高稳定性和耐久性。此外，与传统方法相比，该方法始终显示出反应时间短，催化剂用量低，收率高，