D-galacturonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galacturonic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: OEVWLAOZEALENB-HEIGXJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-galacturonic acid 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到氨甲酸,(2-氟环丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,顺-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis ofD-glycosiduronates from unprotectedD-uronic acids

  摘要：

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。

  DOI：

  10.1039/c39950001391

文献信息

• A new synthesis of<scp>D</scp>-glycosiduronates from unprotected<scp>D</scp>-uronic acids
  作者：Jean-Nöel Bertho、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/c39950001391

  日期：——

  O-Glycosidation of totally O-unprotected D-galacturonic acid 1 in THF provides α-pyranosides 4a when promoted with BF3·OEt2 whereas β-furanosides 6β were obtained in the presence of FeCl3; when the same reaction is performed with D-glucuronic acid 2 or ‘D-glucurone’3, alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones 7 are synthesized in excellent yields and high β-selectivity.

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。