2-amino-5-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 187398-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-1,4-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 187398-67-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: GMOZPIWJNXJPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 2-amino-5-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-3-benzoyl-5,10-diphenyl-2-thioxo-2,5,7,8,9,10-hexahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Assy; El-Kafrawy; Ghareeb, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 623 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-amino-5-oxo-1,4-diphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺酮与丙烯叉基丙二腈在DMSO中的反应合成N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物

  摘要：

  环状烯胺酮与芳基丙二腈的反应是在13X分子筛存在下于二甲基亚砜中进行的。在这些温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂，有机碱或回流条件就可以高收率获得各种生物活性的N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705984

文献信息

• Evaluation of magnetically recyclable nano-Fe3O4 as a green catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono and bis 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Bagher Amirheidari、Mohammad Seifi、Mehdi Abaszadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2220-1

  日期：2016.4

  Magnetically separable Fe3O4 nanoparticles were used as an environmental friendly catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono- and bis-1,4-dihydropyridine derivatives via three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively. These reactions were carried out in EtOH and at reflux. Fe3O4 nanoparticles can be magnetically separated from the reaction mixture by a magnet and recycled without significant loss of catalytic activity.

  磁性可分离的Fe3O4纳米颗粒被用作一种环保型催化剂，用于通过芳香醛、丙二腈与环状β-二羰基化合物或环状β-烯胺酮的三组分反应，合成单/双四氢-4H-色烯衍生物和单/双1,4-二氢吡啶衍生物。这些反应在乙醇中进行并回流。Fe3O4纳米颗粒可通过磁铁从反应混合物中磁性分离，并且可以回收利用而不会显著损失催化活性。
• Crown ether complex cation ionic liquids: synthesis and catalytic applications for the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1293058

  日期：2017.7.4

  ABSTRACT A series of crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) are synthesized by crown ethers chelated with sodium benzenesulfonates, and used as a green and environmental catalyst, for the synthesis of tetrahydro-4H-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives by three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively

  摘要 冠醚与苯磺酸钠螯合合成了一系列冠醚络合阳离子离子液体（CECILs），作为一种绿色环保催化剂，用于三氢苯磺酸钠合成四氢-4H-色烯和1,4-二氢吡啶衍生物。 - 芳香醛和丙二腈分别与环状 β-二羰基或环状 β-烯氨基酮在 H2O/EtOH (1:1) 中在回流条件下的组分反应。CECILs作为一种绿色环保的催化剂，容易获得且稳定。此外，高转化率、短反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优点。图形概要
• Ultrasound promotes one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine and imidazo[1,2-a]quinoline derivatives, catalyzed by ZnO nanoparticles
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi、Ali Asadipour

  DOI：10.1007/s11164-014-1624-7

  日期：2015.8

  Ultrasonic irradiation is being considered not only as a green approach but also as a powerful technique for the synthesis of 1,4-dihydropyridine and imidazo[1,2-a]quinoline derivatives. It can be carried out by using multicomponent reaction of cyclic enaminoketones, malononitrile, and aromatic aldehydes, in the presence of catalytic amounts of zinc oxide nanoparticles, in EtOH, at 80 °C. The preponderance of such a catalyst is due to its inexpensiveness, stability, and the potential of being easily obtained. Furthermore, high conversions, short reaction times, and cleaner reaction profiles are some of the advantages of this method.

  超声波辐照不仅被认为是一种绿色方法，而且还是一种合成 1,4-二氢吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉衍生物的强大技术。它可以在催化氧化锌纳米颗粒的存在下，在 80 ℃ 的乙醇中，通过环状烯酮酮、丙二腈和芳香醛的多组分反应来实现。这种催化剂的优势在于其低敏性、稳定性和易于获得的潜力。此外，高转化率、短反应时间和更清洁的反应曲线也是这种方法的一些优点。
• Nanosized MgO as a Heterogeneous Base Catalysts, Catalyses Multicomponent Reaction of Cyclic Enaminoketones, Malononitrile, and Aromatic Aldehydes
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi、Ali Asadipour

  DOI：10.1080/15533174.2014.988812

  日期：2016.4.2
• Synthesis of N-Aryl-4-arylhexahydroquinoline Derivatives by Reaction of Cyclic Enaminones with Arylidenemalononitriles in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Chika Inoue、Tsunaki Onizawa

  DOI：10.1055/s-0040-1705984

  日期：2021.4

  The reaction of cyclic enaminones with arylidenemalono­nitriles was carried out in the presence of 13X molecular sieves in dimethyl sulfoxide. Under these mild reaction conditions, various bioactive N-aryl-4-arylhexahydroquinoline derivatives were obtained in high yields without the necessity of using transition-metal catalyst, organobase, or reflux conditions.

  环状烯胺酮与芳基丙二腈的反应是在13X分子筛存在下于二甲基亚砜中进行的。在这些温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂，有机碱或回流条件就可以高收率获得各种生物活性的N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物。