ethyl 2-methyl-5-oxo-4,7-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4,7-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-4,7-diphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: IWJLAKGCKMIQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到ethyl 2-methyl-5-oxo-4,7-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TiO₂-coated magnetite nanoparticle-supported sulfonic acid as a new, efficient, magnetically separable and reusable heterogeneous solid acid catalyst for multicomponent reactions

  摘要：

  TiO₂涂覆的磁铁矿纳米颗粒支撑磺酸（纳米Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)）是通过将-SO₃H基团固定在纳米Fe₃O₄–TiO₂表面合成的。

  DOI：

  10.1039/c5ra06515a

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，
• A solvent-free synthesis of polyhydroquinolines via Hantzsch multicomponent condensation catalyzed by nanomagnetic-supported sulfonic acid
  作者：Somayeh Otokesh、Nadiya Koukabi、Eskandar Kolvari、Ali Amoozadeh、Masoumeh Malmir、Saeede Azhar

  DOI：10.17159/0379-4350/2015/v68a3

  日期：——

  procedure for the synthesis of polyhydroquinolines was developed, involving a one-pot four-component Hantzsch condensation of aromatic aldehydes, 1,3-cyclohexanediones, alkyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of nanomagnetic-supported sulfonic acid under solvent-free conditions. The method offers several advantages including high yields, short reaction times, a simple

  开发了一种简单有效的合成聚氢喹啉的方法，该方法涉及在催化量的纳米磁性负载的磺酸存在下，一锅四组分芳香醛，1,3-环己二酮，乙酰乙酸烷基酯和乙酸铵的Hantzsch缩合反应。无溶剂条件下的酸。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，简单的后处理程序和催化剂在多次运行中的可重复使用性。此外，通过使用外部磁体，能够容易地从反应混合物中分离出催化剂。