(E)-N-(4-methoxyphenethyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxyphenethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenethyl)cinnamamide；pisoniamide；(E)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CHPUDVNXYIZPKX-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  新的鲜味酰胺：肉桂酸衍生的酰胺的结构-味道关系研究和花椒中强烈的鲜味酰胺的天然存在

  摘要：

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b02359

文献信息

• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。
• COMPOUNDS AS ANTI-MALARIALS AND THEIR PROCESS OF PREPARATION
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3209639B1

  公开（公告）日：2020-09-16
• New Umami Amides: Structure–Taste Relationship Studies of Cinnamic Acid Derived Amides and the Natural Occurrence of an Intense Umami Amide in <i>Zanthoxylum piperitum</i>
  作者：Eric Frerot、Nathalie Neirynck、Isabelle Cayeux、Yoyo Hui-Juan Yuan、Yong-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02359

  日期：2015.8.19

  A series of aromatic amides were synthesized from various acids and amines selected from naturally occurring structural frameworks. These synthetic amides were evaluated for umami taste in comparison with monosodium glutamate. The effect of the substitution pattern of both the acid and the amine parts on umami taste was investigated. The only intensely umami-tasting amides were those made from 3,4-dimethoxycinnamic

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。