(1-isobutyl-2-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-isobutyl-2-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl (2-methyl-5-oxoheptan-4-yl)carbamate；(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-methyl-3-heptanone；tert-Butyl (S)-(2-methyl-5-oxoheptan-4-yl)carbamate；tert-butyl N-[(4S)-2-methyl-5-oxoheptan-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: ODJZYEMODSBGBV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isobutyl-2-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 V(acac)3 、 三氧化硫吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 哌啶乙酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成卡非佐米及其衍生物的新型环氧酮中间体的有效制备

  摘要：

  开发了一种新型有效的环氧酮中间体制备方法，用于合成卡非佐米及其衍生物。与报道的方法相比，这种高度立体选择性、环境友好、低成本的方法可用于扩大卡非佐米及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.3184/174751916x14539789662063
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1-isobutyl-2-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成卡非佐米及其衍生物的新型环氧酮中间体的有效制备

  摘要：

  开发了一种新型有效的环氧酮中间体制备方法，用于合成卡非佐米及其衍生物。与报道的方法相比，这种高度立体选择性、环境友好、低成本的方法可用于扩大卡非佐米及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.3184/174751916x14539789662063

文献信息

• An Efficient Preparation of Novel Epoxyketone Intermediates for the Synthesis of Carfilzomib and Its Derivatives
  作者：Xiao Du、Hao-yang Zhang、Meng Lei、Zi-yuan Li、Yong-qiang Zhu

  DOI：10.3184/174751916x14539789662063

  日期：2016.2

  A novel and efficient preparation of epoxyketone intermediates for the synthesis of carfilzomib and its derivatives has been developed. Compared to reported methods, this highly stereoselective, environmentally friendly, low-cost method can be used in scaling up the synthesis of carfilzomib and its derivatives.

  开发了一种新型有效的环氧酮中间体制备方法，用于合成卡非佐米及其衍生物。与报道的方法相比，这种高度立体选择性、环境友好、低成本的方法可用于扩大卡非佐米及其衍生物的合成。
• A Simple Preparation of Ketones. <i>N</i>-Protected α-Amino Ketones from α-Amino Acids
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol015840c

  日期：2001.5.1

  are readily converted, under mild conditions, into the corresponding activated esters, which are reacted with Grignard/CuI reagent to give the corresponding ketones in nearly quantitative yields. The compounds were recovered substantially pure from the reaction mixtures.

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。
• PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：Liao JyhHsiung

  公开号：US20120220784A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides an efficient and scalable process to prepare the compound of formula 4 by reduction of the corresponding α-acyloxy sulfides.

  本发明提供了一种高效且可扩展的过程，通过还原相应的α-酰氧基磺化物来制备化合物4的方法。
• 一种卡非佐米中间体化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105294501B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明一种卡非佐米中间体的化合物的制备方法，以L‑亮氨酸Ⅴ为原料，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯发生酰胺化反应生成化合物Ⅳ;化合物Ⅳ在N,N'‑羰基二咪唑的作用下与N,O‑二甲基羟胺盐酸盐发生Weinreb酰胺化反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与乙基卤化镁溶液发生格式反应生成化合物Ⅱ，化合物Ⅱ与甲醛或者多聚甲醛发生羟醛缩合反应生成卡非佐米中间体化合物Ⅰ（(S)‑4‑(叔丁氧羰基氨基)‑2,6‑二甲基‑1‑庚烯‑3‑酮）。本发明避免使用昂贵试剂2‑溴丙烯，使用了乙基氯化镁，符合原料易得、操作简单的设计原则。本发明的合成路线条件温和，每步合成收率优秀或良好，适合工业化生产。
• 卡非佐米关键中间体及其衍生物的制备方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105017181B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种卡非佐米关键中间体[(1S)‑3‑甲基‑1‑[[(2R)‑2‑甲基环氧乙烷基]羰基]丁基]‑氨基甲酸酯及其衍生物的制备方法。该方法是以化合物E为原料，将其用溶剂溶解后与二异丙基乙胺及吡啶三氧化硫反应，反应完全后经纯化得产物F，具体反应过程如下：其中所述R1选自C1‑6烷基或C6‑10芳基C1‑6烷基；R2为叔丁氧羰基(Boc)或苄氧羰基(Cbz)。本发明所有步骤操作条件温和，所用试剂均为常规试剂，成本低，收率高，环境污染小，更适于大规模的工业化生产。