methyl (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: AIBFWNSVNDGWRB-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 methyl (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 、 丙二酸二甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到dimethyl (±)-2,4-bis(4-tert-butylphenyl)-3-cyano-6-oxopiperidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三个和四个立体生成中心的多取代2-哌啶酮的高非对映选择性四组分合成

  摘要：

  摘要 报道了多取代的2-哌啶酮的新颖的四组分非对映选择性合成。醇中的亚苄基丙二腈或亚苄基氰乙酸基酯，丙二酸二烷基酯，芳族醛和乙酸铵的迈克尔加成-曼尼希级联反应可方便地获得（±）-5,5-二氰基-2-氧代-4,6-二芳基哌啶-3-羧酸烷基酯三个立体中心在66-92％的范围内，或（±）-2,4-二芳基-3-氰基-6-氧杂哌啶-3,5-二羧酸二烷基酯，四个立体中心在62-90％的范围内。产物的形成是高度立体选择性的，仅形成一种非对映异构体。乙酸铵起着双重作用，作为碱和氮源。合成的化合物的结构通过1 H NMR确证，13C NMR，IR，元素分析和质谱研究。通过单晶X射线衍射研究证实了单一非对映异构体的形成。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04027-4