9-(5-O-formyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-fluoroadenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-formyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-fluoroadenine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl formate
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₅O₅
• 分子量: 313.245
• InChiKey: VKQATWLLKKVAJQ-UHTZMRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟达拉滨 以 甲酸 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-(5-O-formyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-fluoroadenine
  参考文献：
  名称：

  Prodrug derivatives of 9.beta.-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine

  摘要：

  9-β-D-阿拉伯糖呋喃核苷-2-氟腺嘌呤的5'-甲酸酯和5'-磷酸酯衍生物已经制备出来，作为抗癌药物9-β-D-阿拉伯糖呋喃核苷-2-氟腺嘌呤的前药形式，称为F-ara-A。这些衍生物在水中相当易溶，而F-ara-A本身在水或任何有机溶剂中溶解性较差。将这些前药形式输送到L1210白血病小鼠体内，可在目标L1210白血病细胞中形成更高水平的F-ara-A三磷酸盐，这是药物的活性形式。这些前药形式在化学治疗方面比9-β-D-阿拉伯糖呋喃核苷，即ara-A更为活跃，并且与ara-A和2'-去氧胞苷核苷酸酶抑制剂2'-dCF的组合具有相同的活性，2'-dCF是一种有效的体内腺苷脱氨酶抑制剂，是一种广泛存在的酶，可在体内破坏ara-A。

  公开号：

  US04357324A1

文献信息

• MONTGOMERY, J. A.;SHORTNACY, A. T.
  作者：MONTGOMERY, J. A.、SHORTNACY, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Oligomer-Nucleoside Phosphate Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20100286084A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble, non-peptidic oligomer. The conjugates of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered compounds.
• OLIGOMER-NUCLEOSIDE PHOSPHATE CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140371168A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble, non-peptidic oligomer. The conjugates of the invention, when administered by any of a number administration routes, exhibits advantages over previously administered compounds.
• US4357324A
  申请人：——

  公开号：US4357324A

  公开（公告）日：1982-11-02
• US8741858B2
  申请人：——

  公开号：US8741858B2

  公开（公告）日：2014-06-03