1-chloro-2-(chloromethyl)-4-<(methyloxy)methoxy>-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-<(methyloxy)methoxy>-2-butene
• 英文别名: 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-(methoxymethoxy)but-2-ene
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 199.077
• InChiKey: JUWHMLNNVNVPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(chloromethyl)-4-<(methyloxy)methoxy>-2-butene 在 二苯并-18-冠醚-6 、 频哪醇 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 ethyl 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-((methoxymethoxy)methyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物的桥杂芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00412
• 作为产物：
  描述：

  C₆H₈Cl₂O₂ 在 四磷十氧化物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-<(methyloxy)methoxy>-2-butene
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物的桥杂芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00412

文献信息

• 1,2-Difunctionalized bicyclo[1.1.1]pentanes: Long–sought-after mimetics for <i>ortho</i> / <i>meta</i> -substituted arenes
  作者：Jin-Xin Zhao、Yu-Xuan Chang、Chi He、Benjamin J. Burke、Michael R. Collins、Matthew Del Bel、Jeff Elleraas、Gary M. Gallego、T. Patrick Montgomery、James J. Mousseau、Sajiv K. Nair、Matthew A. Perry、Jillian E. Spangler、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1073/pnas.2108881118

  日期：2021.7.13

  ortho/meta-substituted arenes is described. The syntheses of useful building blocks bearing alcohol, amine, and carboxylic acid functional handles have been achieved from a simple common intermediate. Several ortho- and meta-substituted benzene analogs, as well as simple molecular matched pairs, have also been prepared using this platform. The results of in-depth ADME (absorption, distribution, metabolism,

  描述了用于合成 1,2-双官能化双环[1.1.1]戊烷以潜在模拟邻位/间位取代芳烃的多功能平台的开发。带有醇、胺​​和羧酸官能团的有用结构单元的合成是通过简单的常见中间体实现的。还使用该平台制备了几种邻位和间位取代的苯类似物以及简单的分子匹配对。介绍了这些系统的深入 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究的结果，以及验证这些生物等排体的邻位或元特征的计算研究。
• A [1.1.1]propellane with an unprotected hydroxy group in the side chain
  作者：R. Klopsch、A.-D. Schlüter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00628-l

  日期：1995.9

  A synthesis of hydroxymethyl[1.1.l]propellane is reported which is the first hydrocarbon of this sort with an unprotected functional group. The hydroxy group can be used for further modifications which should make available a variety of functionalized propellanes. These otherwise not accessible compounds would be of great interest, for example, as monomers in the area of rigid-rod polymers.

  据报道，羟甲基[1.1.l]丙炔的合成是这类具有未保护的官能团的第一种烃。羟基可用于进一步的修饰，其应可提供多种官能化的螺旋桨。这些原本不可接近的化合物例如作为刚性棒聚合物领域中的单体将是非常令人感兴趣的。
• Selective Synthesis of 1-Dialkylamino-2-alkylbicyclo-[1.1.1]pentanes
  作者：Xiaoshen Ma、Yongxin Han、David J. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03612

  日期：2020.11.20

  Compared to the abundance of methodologies accessing 1-substituted and 1,3-disubstuted bicyclo[1.1.1] pentanes (BCPs), the synthetic accessibility of BCPs with substitutions at the methylene position has been limited. Herein, we report a selective synthesis of 1-dialkylamino-2-alkylbicyclo[1.1.1]pentanes from prefunctionalized starting materials. We also achieved further functionalizations of these

  与使用1-取代和1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的方法学相比，该方法的合成可及性受到限制。在这里，我们报道了从预官能化的原料选择性合成1-二烷基氨基-2-烷基双环[1.1.1]戊烷。我们还实现了这些1,2-二取代BCP的进一步功能化，并开发了这些化合物的合成方法，从1,3-二氯丙酮开始，色谱纯化的必要性降至最低。最后，我们还详细介绍了1,2,3-三取代的BCP类似物的合成。