2′,2′-dibromo-3′-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydrospiro[benzo[7]annulene-6,1′-cyclopropan]-5(7H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2′,2′-dibromo-3′-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydrospiro[benzo[7]annulene-6,1′-cyclopropan]-5(7H)-one
• 英文别名: (3'R,6S)-1',1'-dibromo-3'-(4-fluorophenyl)spiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,2'-cyclopropane]-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂FO
• 分子量: 438.134
• InChiKey: OZYNOQKLXWDRBH-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,2′-dibromo-3′-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydrospiro[benzo[7]annulene-6,1′-cyclopropan]-5(7H)-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  镁介导的环烷酮衍生的查尔酮二溴环丙烷化反应和克-威尔逊重排合成熔融溴呋喃

  摘要：

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。

  DOI：

  10.1021/jo3022988
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 6-[(4-fluorophenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以70%的产率得到2′,2′-dibromo-3′-(4-fluorophenyl)-8,9-dihydrospiro[benzo[7]annulene-6,1′-cyclopropan]-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  镁介导的环烷酮衍生的查尔酮二溴环丙烷化反应和克-威尔逊重排合成熔融溴呋喃

  摘要：

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。

  DOI：

  10.1021/jo3022988

文献信息

• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。