2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]butane-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZVABAJSWHZLBIF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到4-cinnamyl-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴(III)化合物催化二羰基化合物与醇的单烯丙基化和苄基化

  摘要：

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra09778k
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 [Cp*Ir(SnCl₃)2{SnCl₂(H₂O)2}] 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  π-活化醇与碳和杂原子亲核试剂的多金属Ir-Sn 3催化取代反应

  摘要：

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.086

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• Efficient Metal-Catalyzed Direct Benzylation and Allylic Alkylation of 2,4-Pentanediones
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Alexander Kuenkel

  DOI：10.1021/ol063048b

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] A highly effective metal-catalyzed benzylation and allylic alkylation of 2,4-pentanediones has been developed. This new bismuth-catalyzed direct carbon-carbon bond forming reaction provides the corresponding monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields after short reaction times using the lowest amounts of catalyst (1 mol %) and the free alcohol. In addition, a new route to

  [反应：见正文]已经开发了高效的金属催化的2,4-戊二酮的苄基化和烯丙基烷基化。这种新的铋催化的直接碳-碳键形成反应可在较短的反应时间后，使用最低量的催化剂（1摩尔％）和游离醇，以高收率提供相应的单烷基化二羰基化合物。此外，提出了取代茚的新途径。
• Dual Platinum and Pyrrolidine Catalysis in the Direct Alkylation of Allylic Alcohols: Selective Synthesis of Monoallylation Products
  作者：Ryozo Shibuya、Lu Lin、Yasuhito Nakahara、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201311200

  日期：2014.4.22

  A dual platinum‐ and pyrrolidine‐catalyzed direct allylic alkylation of allylic alcohols with various active methylene compounds to produce products with high monoallylation selectivity was developed. The use of pyrrolidine and acetic acid was essential, not only for preventing undesirable side reactions, but also for obtaining high monoallylation selectivity.

  开发了双铂和吡咯烷催化的烯丙基醇与各种活性亚甲基化合物的直接烯丙基烷基化反应，以生产具有高单烯丙基化选择性的产品。吡咯烷和乙酸的使用是必不可少的，不仅用于防止不良的副反应，而且用于获得高的单烯丙基化选择性。
• Ionic liquid/water as a recyclable medium for Tsuji–Trost reaction assisted by microwave
  作者：Meng-chun Liao、Xin-hua Duan、Yong-min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.002

  日期：2005.5

  An efficient microwave protocol is described for allylic substitution with various carbon and heteronucleophiles catalyzed by Pd(OAC)(2)/TPPTS in an [EMIm]BF4/H2O medium. The ionic liquid/water containing catalyst system can be recycled eight times without loss of activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。