n-butyl 6-phenyl-2(E),5(E)-hexadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 6-phenyl-2(E),5(E)-hexadienoate
• 英文别名: (2E,5E)-butyl 6-phenylhexa-2,5-dienoate；n-butyl (2E,5E)-6-phenylhex-2,5-dienoate；butyl (2E,5E)-6-phenylhexa-2,5-dienoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LNBGMFSPCKRFKJ-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 6-phenyl-2(E),5(E)-hexadienoate 在 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 E-3-isopropyl-N,6-diphenylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  带有胺自由基阳离子的催化烯烃加氢胺化：直接形成 C-N 键的光氧化还原方法

  摘要：

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。

  DOI：

  10.1021/ja5056774
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-甲苯磺酸酐 、 三环己基膦 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到n-butyl 6-phenyl-2(E),5(E)-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸正丁酯对钯催化的烯丙基醇的烯丙基烯基化反应。

  摘要：

  在对甲苯磺酸酐和钯催化剂的存在下，各种烯丙醇与丙烯酸正丁酯反应，得到具有高区域选择性的相应的2,5-二烯基正丁基酯。

  DOI：

  10.1039/b307705e

文献信息

• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• 一种1，4-二烯烃类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112047842A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了一种1，4‑二烯烃类化合物及其制备方法与应用。本发明通过将(0.2～8)mmol烯丙醇、(0.6～24)mmol烯烃、(0.006～0.4)mmol四(三苯基膦)钯、(0.02～0.8)mmol双酰亚胺钙、(0.02～0.8)mmol六氟磷酸钾依次加入到(2～40)mL反应溶剂中，在惰性气体氛围和90～110℃条件下搅拌反应12～24h，得到反应液，除去该反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法纯化，展开剂体系为石油醚/乙酸乙酯，得到1，4‑二烯烃类化合物。本发明方法具有适用底物范围广泛、制备成本低、操作方便的特点，并且所得副产物只有水，绿色环保。所得1，4‑二烯烃类化合物可作为生物和药物活性分子骨架，具有广泛应用前景。
• Palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols with n-butyl acrylateElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compounds 1, 2, 4, and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307705e/
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b307705e

  日期：——

  Various allylic alcohols reacted with n-butyl acrylate in the presence of p-toluenesulfonic anhydride and palladium catalysts to yield the corresponding n-butyl 2,5-dienoates with high regioselectivity.

  在对甲苯磺酸酐和钯催化剂的存在下，各种烯丙醇与丙烯酸正丁酯反应，得到具有高区域选择性的相应的2,5-二烯基正丁基酯。
• Catalytic Olefin Hydroamination with Aminium Radical Cations: A Photoredox Method for Direct C–N Bond Formation
  作者：Andrew J. Musacchio、Lucas Q. Nguyen、G. Hudson Beard、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja5056774

  日期：2014.9.3

  While olefin amination with aminium radical cations is a classical method for C-N bond formation, catalytic variants that utilize simple 2° amine precursors remain largely undeveloped. Herein we report a new visible-light photoredox protocol for the intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of aryl olefins that proceeds through catalytically generated aminium radical intermediates. Mechanistic studies

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。