1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: VU0119498；1-(4-Bromobenzyl)indole-2,3-dione；1-[(4-bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD01538528
• 分子量: 316.154
• InChiKey: DELLOEULSHGYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 titanium(IV) isopropoxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-1'-methylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZYLSPIROINDOLIN-2-ONE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M1

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及替代苯基螺合吲哚啉-2-酮类似物化合物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M1(mAChR M1)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。

  公开号：

  US20130123236A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-bromobenzylamino)phenyl]ethanone 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基苯乙酮的电催化CH / NH偶联合成靛红。

  摘要：

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00635

文献信息

• Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201200358

  日期：2012.5.29

  Catalytic asymmetric construction of the biologically important spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] scaffold with contiguous quaternary stereogenic centers in excellent stereoselectivities (up to >99:1 d.r., 98 % ee) has been established by using an organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition of isatin‐based azomethine ylides. This protocol represents the first example of catalytic asymmetric 1,3‐dipolar

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。
• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。
• Cobalt Used as a Novel and Reusable Catalyst: A New and One-Pot Synthesis of Isatin-Derived N,S-Acetals Using Substituted Isatins and Thiols
  作者：Caren D. G. da Silva、Ramesh Katla、Beatriz F. dos Santos、José M. C. Tavares Junior、Tábata B. Albuquerque、Vicente L. Kupfer、Andrelson W. Rinaldi、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1055/s-0037-1611913

  日期：2019.11

  cleaner reaction profiles. The synthesis of isatin-derived N,S-acetals using cobalt as a recyclable heterogeneous catalyst in batch and continuous flow is reported for the first time. The present protocol produced high yields, which can be observed from the reaction between ketimines and thiols. Such reactions can also be applied to a gram-scale. In addition, the catalyst is recyclable, economically-viable

  抽象的 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。
• Design, synthesis,<i>in silico</i>molecular modelling studies and biological evaluation of novel indole-thiazolidinedione hybrid analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Ginson George、Prashant S. Auti、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d0nj05649a

  日期：——

  inhibitory activity (IC50 – 7.30 and 9.51 μM, respectively). Kinetic study of these potent analogues revealed their competitive mode of enzyme inhibition. This fact was confirmed via fluorescence spectroscopy which further suggested the presence of one binding site for the synthesized analogues. Molecular docking of the synthesized analogues was performed using human PL (PDB ID: 1LPB). The obtained MolDock

  胰腺脂肪酶（PL）是负责饮食中甘油三酸酯消化的关键酶。因此，其抑制被认为是肥胖的管理和/或治疗的有希望的靶标。使用分子杂交方法合成了一系列新的吲哚-噻唑烷二酮（TZD）杂交类似物，并通过PL抑制评估了它们的抗肥胖作用。在甲醇中存在KOH水溶液的情况下，通过各种取代的Isatin与TZD之间的缩合反应，合成了目标类似物。在合成的类似物中，7k和7m表现出潜在的PL抑制活性（IC 50–分别为7.30和9.51μM）。这些有效类似物的动力学研究揭示了其竞争性的酶抑制方式。通过荧光光谱证实了这一事实，该荧光光谱进一步表明了合成的类似物的一个结合位点的存在。使用人类PL（PDB ID：1LPB）进行合成类似物的分子对接。获得的MolDock得分与体外PL抑制活性一致（Pearson r = 0.9108，p<0.05）。此外，1LPB-配体的稳定构象表明这些复合物在动态环境中的稳定性。这些研究为吲
• NHC-Catalyzed Aldol-Like Reactions of Allenoates with Isatins: Regiospecific Syntheses of γ-Functionalized Allenoates
  作者：Sha Li、Ziwei Tang、Yang Wang、Dan Wang、Zhanlin Wang、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Donghui Wei、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04082

  日期：2019.3.1

  carbene (NHC) catalyzed γ-specific aldol-like reaction between allenoates and isatins has been achieved under mild conditions, giving trisubstituted allene derivatives bearing isatin moiety in moderate to good yields with high diastereoselectivity and excellent atom efficiency. The DFT computations indicated that the formation of the γ-adduct was more energetically favorable than that of the α-adduct. The

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。