1-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione | 1224952-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1224952-70-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: VTYJHOUFJFDPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione 、 N-(2-aminophenyl)indole 在 CoFe₂O₄(at)SiO₂-SO₃H nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声作用下可磁分离的核壳型CoFe2O4 @ SiO2-SO3H纳米催化剂快速合成各种螺稠合喹喔啉衍生物

  摘要：

  的磁性可分离芯-壳的CoFe 2 ö 4 @SiO 2 -SO 3 ħ纳米催化剂已经成功地利用作为非均相酸催化剂在合成多样化取代的生物学上重要的螺稠合的吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉衍生物通过N-（2-氨基苯基）吡咯/吲哚与各种环状共轭1,2-二酮在超声波照射下在乙醇中的缩合反应 室温合成，短的反应时间，广泛的底物范围，良好至优异的产物收率以及使用磁性可分离和可回收的纳米催化剂使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4702
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-(4-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 在 Pd[(tert-butyl)3P]4 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]methyl]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical lead optimization of a pan Gq mAChR M1, M3, M5 positive allosteric modulator (PAM) lead. Part II: Development of a potent and highly selective M1 PAM

  摘要：

  This Letter describes a chemical lead optimization campaign directed at VU0119498, a pan G(q) mAChR M-1, M-3, M-5 positive allosteric modulator (PAM) with the goal of developing a selective M-1 PAM. An iterative library synthesis approach delivered a potent (M-1 EC50 = 830 nM) and highly selective M-1 PAM (>30 mu M vs M-2-M-5). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.109

文献信息

• Expeditious synthesis of diverse spiro fused quinoxaline derivatives using magnetically separable core-shell CoFe₂ O₄ @SiO₂ -SO₃ H nanocatalyst under ultrasonication
  作者：Subhro Mandal、Subhenjit Hazra、Soumen Sarkar、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/aoc.4702

  日期：2019.4

  A magnetically separable core–shell CoFe2O4@SiO2‐SO3H nanocatalyst has been successfully exploited as a heterogeneous acid catalyst in the synthesis of diversely substituted biologically important spiro fused pyrrolo/indolo[1,2‐a]quinoxaline derivatives through the condensation of N‐(2‐aminophenyl)pyrroles/indoles and various cyclic conjugated 1,2‐diones in ethanol under ultrasonic irradiation. Room

  的磁性可分离芯-壳的CoFe 2 ö 4 @SiO 2 -SO 3 ħ纳米催化剂已经成功地利用作为非均相酸催化剂在合成多样化取代的生物学上重要的螺稠合的吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉衍生物通过N-（2-氨基苯基）吡咯/吲哚与各种环状共轭1,2-二酮在超声波照射下在乙醇中的缩合反应 室温合成，短的反应时间，广泛的底物范围，良好至优异的产物收率以及使用磁性可分离和可回收的纳米催化剂使该方法具有吸引力和实用性。
• Chemical lead optimization of a pan Gq mAChR M1, M3, M5 positive allosteric modulator (PAM) lead. Part II: Development of a potent and highly selective M1 PAM
  作者：Thomas M. Bridges、J. Phillip Kennedy、Meredith J. Noetzel、Micah L. Breininger、Patrick R. Gentry、P.J. Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.109

  日期：2010.3

  This Letter describes a chemical lead optimization campaign directed at VU0119498, a pan G(q) mAChR M-1, M-3, M-5 positive allosteric modulator (PAM) with the goal of developing a selective M-1 PAM. An iterative library synthesis approach delivered a potent (M-1 EC50 = 830 nM) and highly selective M-1 PAM (>30 mu M vs M-2-M-5). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.