(S)-3,4-dihydroxy-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpyridin-1-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-dihydroxy-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpyridin-1-ium chloride
• 英文别名: (S)-3,4-dihydroxy-N-(1'-benzyl-2'-hydroxyethyl)-2-picoline chloride；CN126；1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-methylpyridin-1-ium-3,4-diol;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃*Cl
• 分子量: 295.766
• InChiKey: CYFDKXLBMMEWNV-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydroxy-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpyridin-1-ium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(2-(2-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxo-pyridin-1-yl)-3-phenylpropoxy)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-吡啶酮—环丙沙星耦合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物及其制备方法和用途。本发明公开了一种3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物，结构通式I为： 本发明还同时提供了上述3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物在制备治疗细菌引起的疾病的药物中的应用。所述细菌为环丙沙星耐药鲍曼不动杆菌(ABA)、环丙沙星耐药肺炎克雷伯菌(KP)。

  公开号：

  CN115260162A
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (S)-3,4-dihydroxy-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  CN128：一种新型的口服活性羟基吡啶酮铁螯合剂。

  摘要：

  去铁胺，去铁酮和地拉罗司用于治疗全身性铁超负荷，尽管由于缺乏口服活性，疗效较低和副作用而存在局限性。这些限制导致寻找具有改善的治疗指数的口服活性铁螯合剂。去铁酮的功效较低是由于快速的葡萄糖醛酸化作用，导致形成非螯合的代谢产物。在这里，我们证明可以通过引入牺牲部位进行葡萄糖醛酸化来减少新陈代谢的影响。在对数P指导下对20个羟基吡啶并酮的研究导致CN128的鉴定。CN128的Fe（III）亲和力和金属选择性与去铁酮相似，log P值更具亲脂性，并且其铁清除能力优越。总体，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00137

文献信息

• 3,4-二羟基-N-(1’-苄基-2’-羟乙基)-2-甲基 吡啶氯化物及制备和应用
  申请人：杭州泽德医药科技有限公司

  公开号：CN111170936B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明提供3,4‑二羟基‑N‑(1’‑苄基‑2’‑羟乙基)‑2‑甲基吡啶氯化物及制备和应用。本发明经1步反应直接合成3,4‑二羟基‑N‑(1’‑苄基‑2’‑羟乙基)‑2‑甲基吡啶氯化物，所述化合物包括其药学上可接受的盐。本发明提供的3,4‑二羟基‑N‑(1’‑苄基‑2’‑羟乙基)‑2‑甲基吡啶氯化物，经动物试验证实该类化合物具有较好的抗帕金森病活性，为一类结构新颖的抗帕金森病候选药物，可在制备治疗帕金森病药物中应用。结构通式(I)如下：
• CHIRAL 3-HYDROXYPYRID-4-ONE DERIVATIVE, AND SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang University

  公开号：EP2692724A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Disclosed are a chiral 3-hydroxypyrid-4-one derivative and a salt thereof. The compound is acquired by reacting methyl maltol or ethyl maltol with benzyl chloride to acquire a 3-benzyl protected maltol, then by reacting compound VII with different chiral amino alcohols to acquire 3-benzyloxypyrid-4-one, and finally by performing a palladium on carbon-catalyzed hydride reduction deprotection on compound IX. The compound of the present invention is capable of having iron ion chelating bioactivity, and is applicable in preparing an anti-iron overload medicament. The structure of the compound of the present invention is represented as formula (I).

  本发明公开了一种手性 3-羟基吡啶-4-酮衍生物及其盐。该化合物是通过甲基麦芽酚或乙基麦芽酚与氯化苄反应获得 3-苄基保护麦芽酚，然后通过化合物 VII 与不同的手性氨基醇反应获得 3-苄氧基吡啶-4-酮，最后通过对化合物 IX 进行碳上钯催化的氢化物还原脱保护而获得。本发明化合物具有铁离子螯合生物活性，适用于制备抗铁超载药物。本发明化合物的结构如式（I）所示。
• EP2692724B1
  申请人：——

  公开号：EP2692724B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• CN128: A New Orally Active Hydroxypyridinone Iron Chelator
  作者：Wenteng Chen、Xin Yuan、Zhi Li、Zidong Lu、Sisi Kong、Huidi Jiang、Houbing Du、Xiuhong Pan、Manasi Nandi、Xiaole Kong、Kathryn Brown、Zudong Liu、Guolin Zhang、Robert C. Hider、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00137

  日期：2020.4.23

  Deferoxamine, deferiprone, and deferasirox are used for the treatment of systemic iron overload, although they possess limitations due to lack of oral activity, lower efficacy, and side effects. These limitations led to a search for an orally active iron chelator with an improved therapeutic index. The lower efficacy of deferiprone is due to rapid glucuronidation, leading to the formation of a nonchelating

  去铁胺，去铁酮和地拉罗司用于治疗全身性铁超负荷，尽管由于缺乏口服活性，疗效较低和副作用而存在局限性。这些限制导致寻找具有改善的治疗指数的口服活性铁螯合剂。去铁酮的功效较低是由于快速的葡萄糖醛酸化作用，导致形成非螯合的代谢产物。在这里，我们证明可以通过引入牺牲部位进行葡萄糖醛酸化来减少新陈代谢的影响。在对数P指导下对20个羟基吡啶并酮的研究导致CN128的鉴定。CN128的Fe（III）亲和力和金属选择性与去铁酮相似，log P值更具亲脂性，并且其铁清除能力优越。总体，
• 3-羟基-4-吡啶酮—环丙沙星耦合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN115260162A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物及其制备方法和用途。本发明公开了一种3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物，结构通式I为： 本发明还同时提供了上述3‑羟基‑4‑吡啶酮—环丙沙星耦合物在制备治疗细菌引起的疾病的药物中的应用。所述细菌为环丙沙星耐药鲍曼不动杆菌(ABA)、环丙沙星耐药肺炎克雷伯菌(KP)。