1-(4-methoxybenzyl)azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)azepan-2-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azepan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FYRGKUMTUNQXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)azepan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3,3-dimethylbut-1-en-1-ylidene)-1-(4-methoxybenzyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的光化学脱硫和随后的手性转移。

  摘要：

  使用可见光（λ = 420 nm）和手性三重态敏化剂作为催化剂，成功地去除了具有3-（1'-烯基亚基）-吡咯烷-2-2-1基序的三取代烯（13例，86-98％ee）。2.5mol％）。光催化剂可能通过氢键选择性地识别一种丙二烯对映异构体，以及通过三重态敏化的外消旋过程而起作用。在选择的条件下，甚至对映体也可以富集四取代的烯（45％ee）和七元的3-（1'-烯叉基）-氮杂环庚烷-2-一（62％ee）。结果表明，丙二烯的轴向手性可通过狄尔斯-阿尔德（94-97％ee）或溴化反应（91％）转化为点手性。ee）。在不明显损害手性轴完整性的情况下（92％ee），实现了五元吡咯烷酮-2-酮的开环。

  DOI：

  10.1002/anie.202004797
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的光化学脱硫和随后的手性转移。

  摘要：

  使用可见光（λ = 420 nm）和手性三重态敏化剂作为催化剂，成功地去除了具有3-（1'-烯基亚基）-吡咯烷-2-2-1基序的三取代烯（13例，86-98％ee）。2.5mol％）。光催化剂可能通过氢键选择性地识别一种丙二烯对映异构体，以及通过三重态敏化的外消旋过程而起作用。在选择的条件下，甚至对映体也可以富集四取代的烯（45％ee）和七元的3-（1'-烯叉基）-氮杂环庚烷-2-一（62％ee）。结果表明，丙二烯的轴向手性可通过狄尔斯-阿尔德（94-97％ee）或溴化反应（91％）转化为点手性。ee）。在不明显损害手性轴完整性的情况下（92％ee），实现了五元吡咯烷酮-2-酮的开环。

  DOI：

  10.1002/anie.202004797

文献信息

• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure provides certain angular tricyclic compounds that are histone methyltransi erases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta- thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Histone methyltransferase inhibitors
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10829452B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) that are histone methyltransferases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds. where R1, alk, R2, Z1, Z2, X, R3, R4, B, a, and b are as described herein.

  本公开提供的式(I)化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制G9a和/或GLP治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（如β地中海贫血和镰状细胞病）。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。 其中 R1、alk、R2、Z1、Z2、X、R3、R4、B、a 和 b 如本文所述。