(2S)-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(4,5-diphenyl-imidazolyl)-phenylalanine；(2S)-2-(4,5-diphenylimidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: VZNNWXRUYDFPPL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 (2S)-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1-(1-hydroxy-3-phenyl-2-propyl)-4,5-diphenyl-3-(2-pyridylmethyl)-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成领域，公开了含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其合成、固载方法。该化合物具有如下结构通式：本发明以多官能团化合物氨基醇为初始原料，通过关环、缩合反应，得到N‑取代基上含有羟基的咪唑衍生物，再与杂芳烃卤代物经离子化反应，得到杂芳基、羟基双取代的咪唑鎓盐，进一步通过金属化反应得到NHC‑N螯合型钯化合物。其不仅具有均相氮杂环卡宾钯催化剂的活性，而且合成方法简单易行，收率高，在催化C‑H活化反应中易于分离、可反复使用，大大降低了其使用成本，在催化领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN105131042B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯丙氨酸 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2S)-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成领域，公开了含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其合成、固载方法。该化合物具有如下结构通式：本发明以多官能团化合物氨基醇为初始原料，通过关环、缩合反应，得到N‑取代基上含有羟基的咪唑衍生物，再与杂芳烃卤代物经离子化反应，得到杂芳基、羟基双取代的咪唑鎓盐，进一步通过金属化反应得到NHC‑N螯合型钯化合物。其不仅具有均相氮杂环卡宾钯催化剂的活性，而且合成方法简单易行，收率高，在催化C‑H活化反应中易于分离、可反复使用，大大降低了其使用成本，在催化领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN105131042B

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazoles via Organocatalysis
  作者：Doug E. Frantz、Louis Morency、Arash Soheili、Jerry A. Murry、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol0498803

  日期：2004.3.1

  A one-pot synthesis of substituted imidazoles is described. The cornerstone of this methodology involves the thiazolium-catalyzed addition of an aldehyde to an acyl Imine to generate the corresponding alpha-ketoamide in situ followed by ring closure to the imidazole in a one-pot sequence. The extension of this methodology to the one-pot synthesis of substituted oxazoles and thiazoles is also described.