4-(azepan-1-ylmethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azepan-1-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Azepan-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD09938745
• 分子量: 214.31
• InChiKey: BRDXQCQJDWRZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azepan-1-ylmethyl)benzonitrile 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.65 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4-(azepan-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Modular Continuous Flow Synthesis of Imatinib and Analogues

  摘要：

  A modular continuous flow synthesis of imatinib and analogues is reported. Structural y diverse imatinib analogues are rapidly generated using three readily available building blocks via a flow hydration/chemoselective C-N coupling sequence. The newly developed continuous flow hydration and amidation modules each exhibit a broad scope with good to excellent yields. Overall, the method described does not require solvent switches, in-line purifications, or packed-bed apparatuses due to the judicious manipulation of flow setups and solvent mixtures.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02259
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 6-氨基己酸 在 Fe(CO)₄(IMes) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到4-(azepan-1-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的ω-氨基脂肪酸羰基衍生物的还原胺化反应，获得环状胺

  摘要：

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900519

文献信息

• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120296041A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer with an anionic initiator to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group, where the protected amino group is directly attached to a moiety selected from the group consisting of acyclic moieties, heterocyclic moieties, and non-aromatic cyclic moieties.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用阴离子引发剂聚合单体，形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基基团的腈化合物反应，其中受保护氨基基团直接连接到从以下组中选择的基团：非芳香环状基团，杂环基团和非环状基团。
• US8344066B2
  申请人：——

  公开号：US8344066B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• US8735494B2
  申请人：——

  公开号：US8735494B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• US9469710B2
  申请人：——

  公开号：US9469710B2

  公开（公告）日：2016-10-18