(2E)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂OS₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: HEUXKXFETUOILU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (2E)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5'-benzyl-3'-(thiophene-2-carbonyl)-4'-(4-(methylthio)phenyl)-spiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity

  摘要：

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300421
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity

  摘要：

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300421

文献信息

• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity
  作者：Geethanjali Kanagaraju、AArumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/300421

  日期：2014.12.31

  Synthesis of a series of novel spiro pyrrolidines has been accomplished by 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide generated from phenylalanine and isatin with dipolarophiles  in good yield. The reaction proceeded with high regio and stereoselectivity. The products have been characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques, namely IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Single crystal analysis of compounds 4k 2D-NMR analysis of compound 4k confirmed the structures of spiropyrrolidine derivatives. These compounds were evaluated for their antimicrobial activity. Most of the synthetic compounds exhibited good activity against microorganisms.

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。