ethyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-pyrimidin-2-ylindole-2-carboxylate；ethyl 1-pyrimidin-2-ylindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: LZNCOTJWVULBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate 在 乙醇 、 lithium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的无添加剂吲哚烷氧基羰基化：2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯酸酐作为通用烷氧基羧基源

  摘要：

  我们报告了一种无 CO 的吲哚-2-羧酸酯方法：铑催化吲哚与 2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯的 C(2)-烷氧基羰基化反应。酸酐的选择性C-O键断裂有利于引入各种烷氧基羰基。对照实验表明，铑催化剂和 KI 的合并促进了 RhI 物质的原位形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00205a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以二碳酸二乙酯为 CO 替代物的（杂）芳烃的铑催化无添加剂 C-H 乙氧基羰基化

  摘要：

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100956

文献信息

• Synthesis of 2-Acylated Indoles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of N-Pyrimidine-Protected Indoles with Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Ze Tan、Wenduo Wang、Jidan Liu、Qingwen Gui

  DOI：10.1055/s-0034-1379935

  日期：——

  C2-Acylated indoles have been synthesized in good yields through palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of N -pyrimidine-protected indoles using aldehydes as the source of acyl reagent and tert -butyl hydroperoxide as the oxidant. 2-Indole carboxylates can be synthesized when aldehydes are substituted by ethyl glyoxylate.

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。
• RhCl₃·3H₂O-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Alkoxycarbonylation: Efficient Synthesis of Indole- and Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters
  作者：Kang Zhao、Rongrong Du、Bingyang Wang、Jianhua Liu、Chungu Xia、Lei Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01193

  日期：2019.6.7

  The C2-selective C–H alkoxycarbonylation of indoles with alcohols and CO catalyzed by RhCl3·3H2O is disclosed that offers convenient access to diverse indole-2-carboxylic esters. The rhodium-based catalysts outperformed all other precious-metal catalysts investigated. In addition, this protocal was found applicable to the synthesis of pyrrole-2-carboxylic esters, and allowed the C–H alkoxycarbonylation

  公开了通过RhCl 3 ·3H 2 O催化的醇和CO对吲哚的C2选择性C–H烷氧基羰基化，可方便地获得各种吲哚-2-羧酸酯。铑基催化剂的性能优于所研究的所有其他贵金属催化剂。另外，发现该协议适用于吡咯-2-羧酸酯的合成，并允许以分子内方式进行C–H烷氧基羰基化。初步的机理研究表明，C–H裂解不太可能参与速率测定步骤，五元罗丹环可能是反应的中间产物。
• 一种吲哚-2-羧酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN109851608B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及一种吲哚‑2‑羧酸酯的制备方法，该方法是指在一氧化碳气氛中，以吲哚衍生物和醇为原料，通过过渡金属催化剂和氧化剂作用，于有机溶剂中发生碳氢羰基化反应，得到通式为的吲哚‑2‑羧酸酯化合物。本发明反应原子经济性高，原料廉价易得、底物适用范围广、反应条件温和、合成工艺简单、易于工业化，可以填补现有技术的缺陷。该方法为吲哚‑2‑羧酸酯及其衍生物的制备提供了一种高原子经济性的合成策略。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkoxycarbonylation of Aromatic CH Bonds<i>via</i>Selective CC Cleavage of α-Keto Esters
  作者：Wei Zhou、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300436

  日期：2013.8.12

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image
• Rhodium‐Catalyzed Additive‐Free C−H Ethoxycarbonylation of (Hetero)Arenes with Diethyl Dicarbonate as a CO Surrogate
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yumeng Liao、Yuya Kawai、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.202100956

  日期：2021.9.21

  as a CO-free and operationally simple protocol. In this reaction, stable and commercially available diethyl dicarbonate serves as a practical alkoxycarbonyl source, and only ethanol and CO2 were produced as byproducts. The utility of this protocol was demonstrated by a gram-scale reaction and the transformation of the ethyl ester moiety.

  吲哚和芳基吡啶与二碳酸二乙酯的无添加剂乙氧基羰基化已被开发为无 CO 且操作简单的协议。在该反应中，稳定且可商购的二碳酸二乙酯作为实用的烷氧基羰基来源，并且仅产生乙醇和CO 2作为副产物。该协议的效用通过克级反应和乙酯部分的转化得到了证明。