1-fluoro-4-(E)-(3-nitro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(E)-(3-nitro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(E)-3-nitro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: WMRFHQUPBCOLAB-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(E)-(3-nitro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene 、 依达拉奉 在 quinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(4R,5S)-6-((Z)-4-fluorobenzylidene)-3-methyl-5-nitro-1,4-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺迈克尔-氢烷氧基化反应对四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性

  摘要：

  反式-α-炔基-硝基烯烃与N-芳基吡唑啉酮类的不对称多米诺迈克尔-氢化烷氧基化反应已使用手性双功​​能方酰胺催化剂完成。在有机催化方法下，可以高产率和出色的立体选择性制备各种在C-6位带有环外烯烃的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。吡喃并吡唑中存在环外双键和硝基为进一步的结构转化提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.059
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-fluoro-4-(E)-(3-nitro-4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes

  摘要：

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.012

文献信息

• Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes
  作者：Madhu Ganesh、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.012

  日期：2007.11

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective access to tetrahydropyrano[2,3- c ]pyrazoles via an organocatalytic domino Michael-hydroalkoxylation reaction
  作者：Nirmal K. Rana、Rupesh K. Jha、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.059

  日期：2017.5

  An asymmetric domino Michael-hydroalkoxylation reaction of trans-α-alkynyl-nitroolefins with N-arylpyrazolinones has been accomplished using a chiral bifunctional squaramide catalyst. Under the organocatalytic method, a broad range of tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles with an exocyclic alkene at the C-6 position were prepared in high yields and excellent stereoselectivities. The presence of an exocyclic

  反式-α-炔基-硝基烯烃与N-芳基吡唑啉酮类的不对称多米诺迈克尔-氢化烷氧基化反应已使用手性双功​​能方酰胺催化剂完成。在有机催化方法下，可以高产率和出色的立体选择性制备各种在C-6位带有环外烯烃的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。吡喃并吡唑中存在环外双键和硝基为进一步的结构转化提供了广阔的空间。