2-deoxy-2-fluoro-cellobiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-cellobiose
• 英文别名: Glc(b1-4)Glc2F；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-5-fluoro-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₁₀
• 分子量: 344.291
• InChiKey: CHZBROHNUFSPPZ-LMXLUCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-D-glucose 、 α-D-glucose 1-phosphate disodium salt 在 cellobiose phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  氟化纤维糊精的化学酶法合成确定了类纤维素材料的新同质异形体**

  摘要：

  了解构建块自组装成复杂分层结构的细节是设计和制备具有特定性能的软物质材料的主要挑战。已知酶法合成的纤维糊精在 DP9 之外具有有限的水溶性，此时它们会自组装成类似于反平行纤维素 II 晶体堆积的颗粒。我们通过化学酶法合成制备并表征了一系列具有不同氟化程度和取代模式的位点选择性氟化纤维糊精。考虑到纤维素 II 氢键网络的潜在破坏，我们制备并表征了多重 6-氟化纤维糊精。此外，还合成了一系列单位点选择性氟化纤维糊精，以评估每条链添加一个氟原子对结构的影响。结合先进的核磁共振波谱和显微镜方法，对这些材料在不同长度尺度上的结构表征表明，6-氟化供体基质产生了多个6-氟化纤维糊精链，这些链组装成具有形态和结晶特征以及分子间相互作用的颗粒，这对于类纤维素材料来说是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/chem.202003604

文献信息

• Chemoenzymatic Syntheses of Fluorine-18-Labeled Disaccharides from [¹⁸F] FDG Yield Potent Sensors of Living Bacteria <i>In Vivo</i>
  作者：Alexandre M. Sorlin、Marina López-Álvarez、Sarah J. Rabbitt、Aryn A. Alanizi、Rebecca Shuere、Kondapa Naidu Bobba、Joseph Blecha、Sasank Sakhamuri、Michael J. Evans、Kenneth W. Bayles、Robert R. Flavell、Oren S. Rosenberg、Renuka Sriram、Tom Desmet、Bernd Nidetzky、Joanne Engel、Michael A. Ohliger、James S. Fraser、David M. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.3c03338

  日期：2023.8.16

  ([18F]FSK) were obtained. This method was further extended with the use of trehalose (α,α-1,1), laminaribiose (β-1,3), and cellobiose (β-1,4) phosphorylases to synthesize 2-deoxy-2-[18F]fluoro-trehalose ([18F]FDT), 2-deoxy-2-[18F]fluoro-laminaribiose ([18F]FDL), and 2-deoxy-2-[18F]fluoro-cellobiose ([18F]FDC). We subsequently tested [18F]FDM and [18F]FSK in vitro, showing accumulation by several clinically

  化学酶技术已广泛应用于药物开发，当常规合成方法失败时最有效。结构复杂的聚糖的区域选择性和立体选择性构建是这种方法的优雅应用，很少应用于正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。我们寻求一种将临床成像中最常用的示踪剂 2-脱氧-[ 18 F]-氟- d-葡萄糖 ([ 18 F]FDG) 二聚化的方法，以形成 [ 18 F] 标记的二糖，用于检测微生物中的微生物。体内基于细菌特异性聚糖的掺入。当[ 18 F]FDG在麦芽糖磷酸化酶存在下与β- d-葡萄糖-1-磷酸反应时，α-1,4-和α-1,3-连接产物2-脱氧-[ 18 F]-获得氟代麦芽糖([ 18 F]FDM)和2-脱氧-2-[ 18 F]-氟代清酒二糖([ 18 F]FSK)。使用海藻糖 (α,α-1,1)、昆布二糖 (β-1,3) 和纤维二糖 (β-1,4) 磷酸化酶进一步扩展了该方法以合成 2-deoxy-2-[ 18 F ]氟-海藻糖