N-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl)-3-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl)-3-propanamide
• 英文别名: N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)propionamide；N-[2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl]propionamide；N-Propionylserotonin；N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UIAQEFDSEZYLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl)-3-propanamide 、 甲胺基甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以69%的产率得到3-(2-propionamidoethyl)-1H-indol-5-yl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酸酐 为溶剂， 生成 N-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl)-3-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。

  公开号：

  US06034239A1

文献信息

• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。
• Compounds, Compositions and Methods for Making the Same
  申请人：Vafai Scott

  公开号：US20090264496A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides compounds and/or compositions that modulate PP2A methylation and/or activity and methods for preparing the same, which are useful for modulating the demethylation of PP2A, modulating the methylation of PP2A and/or modulating the activity of PP2A.

  本发明提供了能够调节PP2A甲基化和/或活性的化合物和/或组合物，以及制备这些化合物和/或组合物的方法。这些化合物和/或组合物可用于调节PP2A的去甲基化、甲基化和/或活性。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997032871A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle R1 est un groupe hydrocarbure, amino ou hétérocyclique, éventuellement substitué; R2 est H ou un groupe hydrocarbure, éventuellement substitué; R3 est H ou un groupe hydrocarbure ou hétérocyclique, éventuellement subsitué; X est CHR4, NR4, O ou S, où R4 est H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué; Y est C, CH ou N; A est un cycle à 5 - 7 éléments, éventuellement substitué; B est un cycle benzénique, éventuellement substitué; et m est compris entre 1 et 4. L'invention concerne également un sel de ce composé, un procédé pour le produire, un intermédiaire utile pour cette production et une composition pharmaceutique contenant ce composé.

  化合物的化学式(I)其中R1是一个可选的取代的碳氢化合物，氨基或杂环基团；R2是H或一个可选的取代的碳氢基团；R3是H或一个可选的取代的碳氢化合物或杂环基团；X是CHR4，NR4，O或S，其中R4是H或一个可选的取代的碳氢基团；Y是C，CH或N；环A是一个可选的取代的5-7元环；环B是一个可选的取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了制备它的过程，制备的中间体以及包含它的制药组合物。
• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20130129812A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗增生性疾病、偏头痛和抑郁症的方法和组合物。
• Novel Compositions and Methods for Treating Cancer
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20150306077A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了治疗疾病的方法和组合物，包括治疗高增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等疾病的方法和组合物。