sodium 2,3-O-isopropylidene-L-glycerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2,3-O-isopropylidene-L-glycerate
• 英文别名: (S)-sodium 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；2,3-O-isopropylidene-L-glyceric acid sodium salt；sodium-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carboxylate；sodium (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；sodium;(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₉O₄*Na
• 分子量: 168.125
• InChiKey: IRJQADBKWNAHDO-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,3-O-isopropylidene-L-glycerate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素3C C42–C52节的合成方法改进

  摘要：

  在我们先前报道的构建雪茄毒素3C（CTX3C）IJKLM环的方法中，中间C42–C52（L环）链段的冗长合成过程存在问题。因此，针对C42–C52片段开发了一种经过改进的新方法，该方法具有修饰的保护基。新路线包括手性转移爱尔兰-克莱森重排，用于在C47-48处建立邻位二甲基支化；一锅环化过程，用于在C45和C46处建立立体中心，以及γ-羟基δ-内酯框架对应于L环，以及布朗的不对称巴豆基硼酸酯，用于在C43和C44处安装立体中心。新的C42–C52片段已与先前报道的C32–C41（I形环）片段成功配对，以生产IJKLM环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.052
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到sodium 2,3-O-isopropylidene-L-glycerate
  参考文献：
  名称：

  A new convenient method for the synthesis of chiral C3-synthons

  摘要：

  Routes are described for the facile preparation of protected optically pure D- and L-glyceric acid (1a,b; 2a,b) starting from D-mannitol, D-isoascorbic acid and L-ascorbic acid. The key step is a ruthenium catalyzed oxidative cleavage of the vicinal diols 4a,b or the alpha-hydroxy acids 7a,b; 10a,b.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82119-9

文献信息

• DNA gyrase inhibitors and pharmaceutical preparations therefor
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05294609A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Bicyclic derivatives of the formula ##STR1## wherein X.sup.1, X.sup.2, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7a, R.sup.7b, and R.sup.8 are as defined in the specification. These compounds are antimicrobially active.

  公式为##STR1##的双环衍生物，其中X.sup.1、X.sup.2、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7a、R.sup.7b和R.sup.8的定义如规范中所述。这些化合物具有抗微生物活性。
• Synthesis of phosphatidylcholine analogues derived from glyceric acid: a new class of biologically active phospholipid compounds
  作者：Renato Rosseto、Celize M. Tcacenco、Radha Ranganathan、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.084

  日期：2008.5

  Synthesis of a new class of phosphatidylcholine analogues derived from glyceric acid is reported for spectroscopic studies of phospholipases and conformation of phospholipid side-chains in biological membranes, using fluorescence resonance energy transfer (FRET) techniques.

  据报道，使用荧光共振能量转移 (FRET) 技术合成了一类新的源自甘油的磷脂酰胆碱类似物，用于磷脂酶和生物膜中磷脂侧链构象的光谱研究。
• Carlsen, Per H. J.; Misund, Kristin; Roee, Johan, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 297 - 300
  作者：Carlsen, Per H. J.、Misund, Kristin、Roee, Johan

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DNA GYRASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0535192B1

  公开（公告）日：1996-06-19
• US5294609A
  申请人：——

  公开号：US5294609A

  公开（公告）日：1994-03-15