3',4',6'-tri-O-acetyl-3-O-(E)-p-coumaroylsucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3',4',6'-tri-O-acetyl-3-O-(E)-p-coumaroylsucrose
• 英文别名: mumeose F；[(2S,3S,4R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-hydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₆
• 分子量: 614.557
• InChiKey: UZVXGFFYDMWFAY-FWAKUVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',6'-tri-O-acetyl-3-O-(E)-p-coumaroylsucrose 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 蔗糖
  参考文献：
  名称：

  药用花。XXXVIII。酰蔗糖的结构及其成分对梅花芽中醛糖还原酶的抑制作用

  摘要：

  在中国浙江省栽培的梅花的花蕾中，甲醇提取物对醛糖还原酶具有抑制作用。从甲醇提取物中分离出五种新的酰化蔗糖，Moseoses FJ，以及29种已知化合物。在化学和物理化学证据的基础上阐明了新化合物的化学结构。还研究了分离的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。酰化的奎宁酸类似物，它是梅毒（P. mume）花芽的主要化合物之一，显示出基本上抑制醛糖还原酶的作用。特别地，发现了甲酸M-具有强的抑制作用[IC50 =0.4μm]。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01068

文献信息

• Medicinal Flowers. XXXVIII. Structures of Acylated Sucroses and Inhibitory Effects of Constituents on Aldose Reducatase from the Flower Buds of Prunus mume
  作者：Katsuyoshi Fujimoto、Seikou Nakamura、Takahiro Matsumoto、Tomoe Ohta、Keiko Ogawa、Haruka Tamura、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.c12-01068

  日期：——

  The methanolic extract from the flower buds of Prunus mume, cultivated in Zhejiang province, China, showed an inhibitory effect on aldose reductase. From the methanolic extract, five new acylated sucroses, mumeoses F-J, were isolated together with 29 known compounds. The chemical structures of the new compounds were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The inhibitory effects

  在中国浙江省栽培的梅花的花蕾中，甲醇提取物对醛糖还原酶具有抑制作用。从甲醇提取物中分离出五种新的酰化蔗糖，Moseoses FJ，以及29种已知化合物。在化学和物理化学证据的基础上阐明了新化合物的化学结构。还研究了分离的化合物对醛糖还原酶的抑制作用。酰化的奎宁酸类似物，它是梅毒（P. mume）花芽的主要化合物之一，显示出基本上抑制醛糖还原酶的作用。特别地，发现了甲酸M-具有强的抑制作用[IC50 =0.4μm]。