neohistelosamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neohistelosamide
• 英文别名: Oklmohgejotzbw-uhgsgiajsa-；(6S,7R,8S,10R)-7-ethenyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-oxa-1,11,13-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3,12,14-trien-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₈
• 分子量: 449.461
• InChiKey: OKLMOHGEJOTZBW-UHGSGIAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 、 组胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.426 g的产率得到neohistelosamide
  参考文献：
  名称：

  secologanin与组胺及其苄基衍生物的Pictet-Spengler型反应的研究。

  摘要：

  研究了仲硫蛋白（1）（主要是其四乙酰化形式1a）与组胺（2）及其苄基衍生物（2b）的反应。对于苄基胺（2b），主要产物是组氨酸的正常的四乙酰化苄基衍生物，在新的手性中心C-1（5b）具有R构型，带有少量未确定的次要成分（可能是1S差向异构体5a）。在弱酸性介质中，与组胺（2）的反应产生两种产物，比例约为6：4。主要化合物被证明是内酰胺组氨酸的正常四乙酰化衍生物，在C-1处具有R构型（7b），次要产物是在相同C-1中心处具有S构型的四乙酰基异组糖苷（3a）。当反应在无酸条件下进行时，除了正常的四乙酰化内酰胺（7a，7b）和具有1S构型的四乙酰基异组氨酸（3a）的对映体对之外，还分离了四乙酰基新组胺（8b），其中环化发生在咪唑环的一个环氮。后一种化合物可能也是正常异构体形成的中间体，但在弱酸性条件下，它会迅速异构化为正常生物碱。在组胺系列中也观察到了以前在色胺和多巴胺系列中所经历的趋势。也就是

  DOI：

  10.1021/np010415d

文献信息

• Investigation of Pictet−Spengler Type Reactions of Secologanin with Histamine and Its Benzyl Derivative^,
  作者：Gyula Beke、László F. Szabó、Benjamin Podányi

  DOI：10.1021/np010415d

  日期：2002.5.1

  The reaction of secologanin (1) (mainly in its tetraacetylated form 1a) with histamine (2) and its benzyl derivative (2b) was investigated. With the benzylated amine (2b), the main product was the normal, tetraacetylated benzyl derivative of histeloside having the R configuration at the new center of chirality, C-1 (5b), with a small amount of an unidentified minor component (probably the 1S epimer

  研究了仲硫蛋白（1）（主要是其四乙酰化形式1a）与组胺（2）及其苄基衍生物（2b）的反应。对于苄基胺（2b），主要产物是组氨酸的正常的四乙酰化苄基衍生物，在新的手性中心C-1（5b）具有R构型，带有少量未确定的次要成分（可能是1S差向异构体5a）。在弱酸性介质中，与组胺（2）的反应产生两种产物，比例约为6：4。主要化合物被证明是内酰胺组氨酸的正常四乙酰化衍生物，在C-1处具有R构型（7b），次要产物是在相同C-1中心处具有S构型的四乙酰基异组糖苷（3a）。当反应在无酸条件下进行时，除了正常的四乙酰化内酰胺（7a，7b）和具有1S构型的四乙酰基异组氨酸（3a）的对映体对之外，还分离了四乙酰基新组胺（8b），其中环化发生在咪唑环的一个环氮。后一种化合物可能也是正常异构体形成的中间体，但在弱酸性条件下，它会迅速异构化为正常生物碱。在组胺系列中也观察到了以前在色胺和多巴胺系列中所经历的趋势。也就是